methyl (methyl-3-O-benzyl-α-D-xylofuranoside) uronate | 163627-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl-3-O-benzyl-α-D-xylofuranoside) uronate
• CAS: 163627-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: KYVBSCWCDGPBPW-NMKXLXIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl-3-O-benzyl-α-D-xylofuranoside) uronate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 Dowex 50W 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  zaragozic酸的双环核的短合成

  摘要：

  描述了zaragozic酸的高度官能化双环核的合成方法，其中关键步骤涉及通过CeCl 3促进的α-D-木呋喃糖醛酸衍生物2和D-之间的CeCl 3促进的醛醇缩合反应构建C4季碳中心。（R）-甘油醛丙酮化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01726-2
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1, 2-O-(1-methylethylidene)-3-O-(phenylmethyl)-α-D-xylofuranuronic acid 在 Amberlite 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl (methyl-3-O-benzyl-β-D-xylofuranoside) uronate 、 methyl (methyl-3-O-benzyl-α-D-xylofuranoside) uronate
  参考文献：
  名称：

  zaragozic酸的双环核的短合成

  摘要：

  描述了zaragozic酸的高度官能化双环核的合成方法，其中关键步骤涉及通过CeCl 3促进的α-D-木呋喃糖醛酸衍生物2和D-之间的CeCl 3促进的醛醇缩合反应构建C4季碳中心。（R）-甘油醛丙酮化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01726-2

文献信息

• Synthesis of Polyhydroxylated 6-<i>N</i>-Benzylpiperidin-2-Ones. A Novel Access to 1, 5-Dideoxy-1, 5-imino-D-xylitol
  作者：Francęois-Didier Boyer、Ange Pancrazi、Jean-Yves Lallemand

  DOI：10.1080/00397919508012674

  日期：1995.4

  The synthesis of polyhydroxylated 6-N-benzylpiperidin-2-ones is described from the corresponding N-benzylaminoglycoside. These compounds are easily reduced to the differently protected 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-xylitol.