N-<3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxo-propyl>-N-phenyl-propiolamide | 126088-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-<3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxo-propyl>-N-phenyl-propiolamide
• 英文别名: N-[3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropyl]-N-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 126088-66-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: FUYKCJWCUSFSEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxo-propyl>-N-phenyl-propiolamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以76%的产率得到3-Bromo-propynoic acid [3-(2-hydroxy-phenyl)-3-oxo-propyl]-phenyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Intramolecular [4+2]Cycloaddition of o-[(ω-Phenylthioethynyl)acyl]phenols Followed by the Aromatic Pummerer-type Reaction: A Novel Preparation of the peri-Hydroxy Dihydroquinone Structure

  摘要：

  将酰基链中含有Ï-苯硫乙炔基的邻酰基苯酚衍生物 10a,b 和 16 的氧化性分子内 [4+2]cycloaddition 与环化产物的 Pummerer 型反应结合起来，可以得到过羟基二氢醌 9a,b 和 18，总产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5787
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-<3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxo-propyl>-N-phenyl-propiolamide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Oxidative Intramolecular (4+2)Cycloaddition of Silylene-Protected Dihydroxystyrene Derivatives Leading to peri-Hydroxy Polycyclic Aromatic Compounds: A Synthesis of the ABCD Ring.

  摘要：

  将从O-羟基乙酰基苯（3a）生成的硅烯保护二羟基苯乙烯加热至130-150°C，在密闭管中反应15-48小时，得到了分子内[4+2]环加成产物（5和6）。向反应混合物中添加氯萘导致了氧化性的分子内[4+2]环加成，良好产率地生成了线性缩合的peri-羟基芳香化合物（7a）。描述了这种环加成的普遍性及其在短而高效的弗雷德里卡霉素A ABCD环体系合成中的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2106

文献信息

• A novel intramolecular [4+2] cycloaddition of silylene protecting dihydroxystyrene derivatives: A versatile synthesis of linearly condensed -hydroxy aromatic compounds
  作者：Yasuyuki Kita、Ryuichi Okunaka、Takao Honda、Miki Shindo、Osamu Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99304-3

  日期：1989.1

  The first example of an intramolecular [4+2] cycloaddition of the silylene protecting dihydroxystyrene derivatives leading to linearly condensed -hydroxy aromatic compounds (6a–c) is described.

  描述了甲硅烷基保护性二羟基苯乙烯衍生物分子内[4 + 2]环加成反应导致线性缩合的-羟基芳族化合物（6a–c）的第一个例子。
• KITA, YASUYUKI;OKUNAKA, RYUICHI;HONDA, TAKAO;SHINDO, MIKI;TAMURA, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 3995-3998
  作者：KITA, YASUYUKI、OKUNAKA, RYUICHI、HONDA, TAKAO、SHINDO, MIKI、TAMURA, OSAMU

  DOI：——

  日期：——