3-anilino-1-(2-hydroxyphenyl)-1-propanone | 137709-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-anilino-1-(2-hydroxyphenyl)-1-propanone
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(phenylamino)propan-1-one；3-anilino-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 137709-28-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: YNERZXSCUYOHEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-anilino-1-(2-hydroxyphenyl)-1-propanone 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-acetoxy-2,9-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的分子内[4 + 2]环撑加硅保护二羟基苯乙烯衍生物：线性缩合的羟基芳香族化合物的多用途合成

  摘要：

  描述了甲硅烷基保护性二羟基苯乙烯衍生物分子内[4 + 2]环加成反应导致线性缩合的-羟基芳族化合物（6a–c）的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99304-3
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 3-anilino-1-(2-hydroxyphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  一种新型的分子内[4 + 2]环撑加硅保护二羟基苯乙烯衍生物：线性缩合的羟基芳香族化合物的多用途合成

  摘要：

  描述了甲硅烷基保护性二羟基苯乙烯衍生物分子内[4 + 2]环加成反应导致线性缩合的-羟基芳族化合物（6a–c）的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99304-3

文献信息

• A Novel Oxidative Intramolecular (4+2)Cycloaddition of Silylene-Protected Dihydroxystyrene Derivatives Leading to peri-Hydroxy Polycyclic Aromatic Compounds: A Synthesis of the ABCD Ring.
  作者：Yasuyuki KITA、Ryuichi OKUNAKA、Takao HONDA、Maiko KONDO、Osamu TAMURA、Yasumitsu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.39.2106

  日期：——

  Heating of the silylene protected dihydroxystyrene generated from the O-hydroxyacetophenone (3a) at 130-150°C for 15-48h in a sealed tube gave intramolecular [4+2]cycloaddition products (5 and 6). The addition of chloranil to the reaction mixture brought about an oxidative intramolecular [4+2]cycloaddition to give the linearly condensed peri-hydroxy aromatic compound(7a) in excellent yield. The generality of this cycloaddition and application to a short and efficient synthesis of the ABCD ring system of fredericamycin A are described.

  将从O-羟基乙酰基苯（3a）生成的硅烯保护二羟基苯乙烯加热至130-150°C，在密闭管中反应15-48小时，得到了分子内[4+2]环加成产物（5和6）。向反应混合物中添加氯萘导致了氧化性的分子内[4+2]环加成，良好产率地生成了线性缩合的peri-羟基芳香化合物（7a）。描述了这种环加成的普遍性及其在短而高效的弗雷德里卡霉素A ABCD环体系合成中的应用。
• Two‐Step Access to <i>β</i> ‐Substituted <i>o</i> ‐Hydroxyphenyl Ethyl Ketones from 4‐Chromanone and its Application in Preparation of a Silica‐Supported Cobalt(II) Salen Complex
  作者：Luxia Guo、Meng Ye、Luigi Vaccaro、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.202100705

  日期：2021.10.19

  o-hydroxyphenyl ethyl ketones. With the aid of this protocol, a silica-supported cobalt(II) salen complex was successfully prepared and its structure was confirmed by FTIR, 13C MAS NMR, UV-Vis absorption, and XPS spectra. The immobilized cobalt(II) salen catalyst not only displayed comparable catalytic activity in the synthesis of several heterocycles including 1,3-oxazolidine, benzimidazole, and benzoxazole

  所述Ô羟基苯基乙基酮骨架被应用于很多生物活性天然产物和活性药物成分。在此，开发了一种用于合成各种β-取代o-羟基苯基乙基酮的两步协议。使用碱基介导的 4-色满酮开环引入β-乙氧基邻羟苯基乙基酮中间体，然后在 BF 3  ⋅ Et 2 O 辅助条件下进行亲核取代，得到所需的β-碳、氮或硫醇替换o-羟苯基乙基酮。借助该协议, 成功制备了二氧化硅负载的钴 (II) 沙伦复合物, 其结构经 FTIR、13 C MAS 核磁共振、紫外-可见吸收和 XPS 光谱证实。与均相对应物相比，固定化钴 (II) 沙伦催化剂不仅在包括 1,3-恶唑烷、苯并咪唑和苯并恶唑在内的几种杂环的合成中表现出相当的催化活性，而且可以多次循环使用而没有明显的损失。其催化活性。