Ethyl N-Boc-α-(diethylphosphonyl)glycinate | 83027-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl N-Boc-α-(diethylphosphonyl)glycinate
• 英文别名: 2-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-(diethoxyphosphoryl)essigsaeure-ethylester；Ethyl 2-tert-butoxycarbonylamino-2-diethoxyphosphorylacetate；ethyl 2-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-(diethoxyphosphoryl)acetate；Ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(diethoxyphosphoryl)acetate；ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 83027-00-3
• 化学式: C₁₃H₂₆NO₇P
• 分子量: 339.326
• InChiKey: XUSKNYMYKRZCHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl N-Boc-α-(diethylphosphonyl)glycinate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到2-氨基-2-二乙氧基磷酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kober, Reiner; Steglich, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 4, p. 599 - 609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-甘氨酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Ethyl N-Boc-α-(diethylphosphonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Kober, Reiner; Steglich, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 4, p. 599 - 609

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From Amino Acids To Dihydrofurans: Functionalized Allenes in Modern Organic Synthesis
  作者：Norbert Krause、Anja Hoffmann-Röder、Johannes Canisius

  DOI：10.1055/s-2002-33707

  日期：——

  In this account, recent accomplishments in the field of target-oriented synthesis involving allenes are summarized. Allenic α-amino acid derivatives 9, which are of interest as possible vitamin B 6 decarboxylase inhibitors, were prepared by 1,6-addition of the cyano-Gilman reagent t-Bu 2 CuLi-LiCN to 2-amino-substituted enynoates 8. and selective deprotection at either the amino or the ester group

  本文总结了最近在涉及丙二烯的靶向合成领域取得的成就。通过将氰基-吉尔曼试剂 t-Bu 2 CuLi-LiCN 与 2-氨基取代的烯醇酸酯 8 进行 1,6-加成，制备了可能作为维生素 B 6 脱羧酶抑制剂的艾伦族 α-氨基酸衍生物 9。并实现了氨基或酯基的选择性脱保护。2,5-二氢呋喃18由相应的α-羟基丙二烯环化得到；对于这一步，开发了新的方法（用氯化氢气体或酸性离子交换树脂处理；金（III）-氯化物催化）。2-羟基-3,4-二烯酸 14 是通过用二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 对由 3,4-二烯酸 12 形成的钛烯醇化物进行非对映选择性氧化获得的，
• Horner Synthesis of Didehydroamino Acid Derivatives in a Liquid-Liquid Two-Phase System
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1055/s-1988-27493

  日期：——

  Horner olefination of aldehydes 1 with N-acyl-2-(diethoxyphosphoryl) glycin ethyl esters 2 to give didehydroamino acid derivatives 3 can be performed advantageously in a 20% aqueous sodium hydroxide/dichloromethane two-phase system in the absence of any typical phase-transfer catalyst.

  Horner-Emmons 烯化反应利用 N-酰基-2-(二乙氧基磷酰基)甘氨酸乙酯 2 与醛 1 反应，在无需典型相转移催化剂的情况下，可以优势地在 20% 氢氧化钠水溶液/二氯甲烷两相体系中进行，得到二脱氢氨基酸衍生物 3。
• N–H insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 2. Preparation of N-substituted amino(phosphoryl)acetates (N-substituted phosphorylglycine esters)
  作者：Leigh Ferris、David Haigh、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/p19960002885

  日期：——

  Rhodium(II) acetate-catalysed reaction of ethyl 2-diazo-2-diethoxyphosphorylacetate 2 with carbamates, amides, ureas or anilines gives a range of N-substituted 2-amino-2-diethoxyphosphorylacetates 3–18 by N-H insertion reaction of the intermediate rhodium carbenoid.

  乙酸铑（II）催化2-重氮-2-二乙氧基磷酰乙酸乙酯2与氨基甲酸酯，酰胺，脲或苯胺的反应，通过中间体的NH插入反应，可得到一系列N取代的2-氨基-2-二乙氧基磷酰乙酸3–18。铑类胡萝卜素。
• Schmidt, Ulrich; Lieberknecht, Albrecht; Schanbacher, Ute, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 10, p. 797 - 798
  作者：Schmidt, Ulrich、Lieberknecht, Albrecht、Schanbacher, Ute、Beuttler, Thomas、Wild, Jochen

  DOI：——

  日期：——
• Amino Acids and Peptides; XLIII¹. Dehydroamino Acids; XVIII². Synthesis of Dehydroamino Acids and Amino Acids from<i>N</i>-Acyl-2-(dialkyloxyphosphinyl)-glycin Esters; II
  作者：Ulrich Schmidt、Albrecht Lieberknecht、Jochen Wild

  DOI：10.1055/s-1984-30730

  日期：——