5-phenyl-2-trimethylsilyl-4,5-dihydrofuran | 104824-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-2-trimethylsilyl-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: Trimethyl-(2-phenyl-2,3-dihydrofuran-5-yl)silane
• CAS: 104824-00-2
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: KRXKWAAJVUSZBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2-trimethylsilyl-4,5-dihydrofuran 在 硫酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以50%的产率得到2-苯基环丁壬
  参考文献：
  名称：

  Ring-enlargement of cyclopropylacylsilanes with sulfuric or triflic acid. Selective formation of cyclobutanones or 2-silyl-4,5-dihydrofurans

  摘要：

  Reaction of cyclopropylacylsilanes with sulfuric or triflic acid in aprotic solvent affords the corresponding cyclobutanone or 2-silyl-4,5-dihydrofuran derivatives, depending upon the substituents on the three-membered ring or acid used. The use of triflic acid results in the selective formation of the dihydrofurans.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00125-v
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环丙基三甲基甲硅烷基酮 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到5-phenyl-2-trimethylsilyl-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  环丙基三甲基甲硅烷基酮被酸的开环和扩环

  摘要：

  与碳类似物相比，一系列环丙基三甲基甲硅烷基酮与酸的反应在更温和的条件下进行，得到开环产物 3-氯丙基三甲基甲硅烷基酮或扩环产物 2-trimethylsilyl-4,5-二氢呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.181

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed formation of γ-butyrolactones from 4-trimethylsilyl-3-alkyn-1-ols: Synthetic and mechanistic aspects
  作者：Philippe Compain、Jacques Goré、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00567-4

  日期：1996.7

  γ-butyrolactones are obtained in good yields from 4-trimethylsilyl-3-alkyn-1-ols via Wacker-type oxidation reaction. A mechanism is proposed for this transformation: it involves two successive trans-hydroxypalladations followed by a [PdXSiMe3] syn-elimination and explains why the presence of the silyl group is essential in such a process.

  γ-丁内酯可以通过Wacker型氧化反应从4-三甲基甲硅烷基-3-炔基-1-醇中以高收率获得。提出了用于该转化的机理：其涉及两个连续的反式-羟基palladation，然后是[PdXSiMe 3 ]顺式消除，并解释了为什么在这样的过程中必须存在甲硅烷基。
• RING OPENING AND ENLARGEMENT OF CYCLOPROPYL TRIMETHYLSILYL KETONES BY ACIDS
  作者：Tadashi Nakajima、Hiroyuki Miyaji、Masahito Segi、Sohei Suga

  DOI：10.1246/cl.1986.181

  日期：1986.2.5

  The reaction of a series of cyclopropyl trimethylsilyl ketones with acids proceeds under milder conditions compared to that of their carbon analogs to give either the ring opening products, 3-chloropropyl trimethylsilyl ketones, or the ring enlargement products, 2-trimethylsilyl-4,5-dihydrofuran derivatives.

  与碳类似物相比，一系列环丙基三甲基甲硅烷基酮与酸的反应在更温和的条件下进行，得到开环产物 3-氯丙基三甲基甲硅烷基酮或扩环产物 2-trimethylsilyl-4,5-二氢呋喃衍生物。
• An efficient synthesis of 5-silyl-2,3-dihydrofurans via acid-catalyzed ring-enlargement of cyclopropyl silyl ketones and their functionalization
  作者：Mitsunori Honda、Tomoyuki Naitou、Hiromitsu Hoshino、Seiji Takagi、Masahito Segi、Tadashi Nakajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.117

  日期：2005.10

  Treatment of cyclopropyl silyl ketones with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a strong acid having low nucleophilic counter anion gives the corresponding 5-silyl-2,3-dihydrofuran derivatives, exclusively, regardless of substituents on the cyclopropane ring or silicon atom. The resulting 5-silyl-2,3-dihydrofuran derivatives exhibit both reactivities of the vinylsilane and the cyclic enol ether in the

  用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为具有低亲核抗衡阴离子的强酸处理环丙基甲硅烷基酮，仅得到相应的5-甲硅烷基-2,3-二氢呋喃衍生物，而与环丙烷环或硅原子上的取代基无关。所得的5-甲硅烷基-2，3-二氢呋喃衍生物在随后与亲电试剂的反应或Heck型反应中表现出乙烯基硅烷和环状烯醇醚的反应性。
• NAKAJIMA, TADASHI;MIYAJI, HIROYUKI;SEGI, MASAHITO;SUGA, SOHEI, CHEM. LETT., 1986, N 2, 181-182
  作者：NAKAJIMA, TADASHI、MIYAJI, HIROYUKI、SEGI, MASAHITO、SUGA, SOHEI

  DOI：——

  日期：——
• Ring-enlargement of cyclopropylacylsilanes with sulfuric or triflic acid. Selective formation of cyclobutanones or 2-silyl-4,5-dihydrofurans
  作者：Ta-i Nakajima、Masahito Segi、Takeshi Mituoka、Yasuyuki Fukute、Mitsunori Honda、Kaneyuki Naitou

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00125-v

  日期：1995.3

  Reaction of cyclopropylacylsilanes with sulfuric or triflic acid in aprotic solvent affords the corresponding cyclobutanone or 2-silyl-4,5-dihydrofuran derivatives, depending upon the substituents on the three-membered ring or acid used. The use of triflic acid results in the selective formation of the dihydrofurans.