(2S-trans)-4-hydroxy-1-(methylsulfonyl)-2-pyrrolidinemethanol α-(4-methylbenzenesulfonate) | 110450-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S-trans)-4-hydroxy-1-(methylsulfonyl)-2-pyrrolidinemethanol α-(4-methylbenzenesulfonate)
• 英文别名: [(2S,4R)-4-hydroxy-1-methylsulfonylpyrrolidin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 110450-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆S₂
• 分子量: 349.429
• InChiKey: VNFVFBGQORLHPJ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  100.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-trans)-4-hydroxy-1-(methylsulfonyl)-2-pyrrolidinemethanol α-(4-methylbenzenesulfonate) 在 吡啶 、 rhodium on alumina 、 氢溴酸 、 氢气 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~150.0 ℃ 、15.2 MPa 条件下， 反应 82.0h， 生成 (2S-cis)-2-<(dicyclohexylphosphinyl)methyl>-4-(diphenylphosphinyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complex. LIX. Preparations of Chiral Pyrrolidinebisphosphines Bearing Two Different Types of Phosphino Groups and Their Use in Efficient Catalytic Asymmetric Hydrogenation.

  摘要：

  手性吡咯烷双磷配体（2S-cis）-BCPM 和（2S-cis）-BCPP，分别具有两种不同类型的磷基团：双环己基磷基团和二苯基磷基团，基于我们开发高效配体的设计理念进行了设计和制备。通过使用BCPM、BCPP、BPPM和BCCP的中性铑(I)配合物，在酮氨基酸内酯的非对称加氢反应中实验验证了该设计理念的有效性。研究发现（2S-cis）-BCPM的铑(I)配合物是最有效的催化剂（底物/催化剂 >约104，>90%酯选窗率 (R)）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.481
• 作为产物：
  描述：

  (2S-trans)-4-hydroxy-1-(methylsulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S-trans)-4-hydroxy-1-(methylsulfonyl)-2-pyrrolidinemethanol α-(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complex. LIX. Preparations of Chiral Pyrrolidinebisphosphines Bearing Two Different Types of Phosphino Groups and Their Use in Efficient Catalytic Asymmetric Hydrogenation.

  摘要：

  手性吡咯烷双磷配体（2S-cis）-BCPM 和（2S-cis）-BCPP，分别具有两种不同类型的磷基团：双环己基磷基团和二苯基磷基团，基于我们开发高效配体的设计理念进行了设计和制备。通过使用BCPM、BCPP、BPPM和BCCP的中性铑(I)配合物，在酮氨基酸内酯的非对称加氢反应中实验验证了该设计理念的有效性。研究发现（2S-cis）-BCPM的铑(I)配合物是最有效的催化剂（底物/催化剂 >约104，>90%酯选窗率 (R)）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.481

文献信息

• Synthesis of a New Chiral Pyrrolidine Ligand Bearing Two Different Types of Phosphino Groups and Their Effects on the Asymmetric Hydrogenation of Ketopantolactone
  作者：Toshiaki Morimoto、Hisashi Takahashi、Katsuyasu Fujii、Mitsuo Chiba、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1246/cl.1986.2061

  日期：1986.12.5

  The respective functions of the two phosphino groups of the pyrrolidinebisphosphine ligands in the asymmetric hydrogenation of ketopantolactone were elucidated.

  阐明了吡咯烷双膦配体的两个膦基在酮基内酯不对称氢化中的各自作用。
• MORIMOTO TOSHIAKI; TAKAHASHI HISASHI; FUJII KATSUYASU; CHIBA MITSUO; ACHI+, CHEM. LETT.,(1986) N 12, 2061-2064
  作者：MORIMOTO TOSHIAKI、 TAKAHASHI HISASHI、 FUJII KATSUYASU、 CHIBA MITSUO、 ACHI+

  DOI：——

  日期：——