8-benzofuran-2-ylmethylene-1,4-dioxaspiro[4.5]decane | 1158178-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 8-benzofuran-2-ylmethylene-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: 8-(1-Benzofuran-2-ylmethylidene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane；8-(1-benzofuran-2-ylmethylidene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 1158178-71-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: GKQKESCQDAWYRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  419.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzofuranyl lithium 、 8-[Chloro-(toluene-4-sulfinyl)-methylene]-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 在 叔丁基氯化镁 、 异丙基氯化镁 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到8-benzofuran-2-ylmethylene-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  噻吩和呋喃的2位烯基化反应以及与α，β-不饱和酯缀合的亚烷基与亚烷基镁类胡萝卜素的合成

  摘要：

  1-氯乙烯基反应p -甲苯基砜，由酮和氯衍生p -甲苯基砜，与我-PrMgCl在-78°C下得到亚烷基镁类胡萝卜素。用2-硫代噻吩和2-硫代呋喃处理镁类胡萝卜素分别以高到高的产率形成了2-烯基化的噻吩和呋喃。发现这些反应的中间体是烯基镁，其可以被几种亲电试剂捕集，得到噻吩和呋喃，其在2-位带有完全取代的烯烃。用2-硫代-5-甲氧基呋喃处理亚烷基镁的类胡萝卜素，以中等收率得到了与α，β-不饱和甲基酯共轭的烯丙基。这些方法提供了一种新的通用的一锅法合成的方法，可从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜中合成2-烯基噻吩，2-烯基呋喃和与α，β-不饱和甲酯共轭的丙二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.019