(S)-2-({(2S,4R)-2-[(S)-2-[((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoyl)-methyl-amino]-3-(1-methoxy-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-4-methyl-octanoyl}-methyl-amino)-propionic acid methyl ester | 237431-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-({(2S,4R)-2-[(S)-2-[((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoyl)-methyl-amino]-3-(1-methoxy-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-4-methyl-octanoyl}-methyl-amino)-propionic acid methyl ester
• CAS: 237431-37-7
• 化学式: C₃₃H₅₃N₅O₆
• 分子量: 615.814
• InChiKey: QWEKOSIYKUZDHQ-RLFQZUIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  136.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-({(2S,4R)-2-[(S)-2-[((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoyl)-methyl-amino]-3-(1-methoxy-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-4-methyl-octanoyl}-methyl-amino)-propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  HUN-7293 的全合成

  摘要：

  详细介绍了环状七肽 HUN-7293 (1) 的首次全合成，这是一种具有抗炎特性的细胞粘附分子表达的强效抑制剂。最有效的方法依赖于异常有效的大环化，形成 MLEU3-LEU4 仲酰胺，这可能受益于无环底物的分子内 H 键预组织。必需的线性缩酚肽与后期引入的连接酯聚合组装，该酯化作用发生在 DGCN α-中心的反转中，允许利用容易获得的 l-氨基酸前体生成 d α-羟基羧酸残留物。一种替代且类似有吸引力的直接大环内酯化方法，必须结合 d-DGCN 亚基，证明是可行的，尽管效果较差。血管粘附分子表达的细胞测定中的生物学评估证实合成 HUN-7923 (1...

  DOI：

  10.1021/ja990918u
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-methyl-6-hydroxyhexan-1-al 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.34h， 生成 (S)-2-({(2S,4R)-2-[(S)-2-[((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoyl)-methyl-amino]-3-(1-methoxy-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-4-methyl-octanoyl}-methyl-amino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HUN-7293 的全合成

  摘要：

  详细介绍了环状七肽 HUN-7293 (1) 的首次全合成，这是一种具有抗炎特性的细胞粘附分子表达的强效抑制剂。最有效的方法依赖于异常有效的大环化，形成 MLEU3-LEU4 仲酰胺，这可能受益于无环底物的分子内 H 键预组织。必需的线性缩酚肽与后期引入的连接酯聚合组装，该酯化作用发生在 DGCN α-中心的反转中，允许利用容易获得的 l-氨基酸前体生成 d α-羟基羧酸残留物。一种替代且类似有吸引力的直接大环内酯化方法，必须结合 d-DGCN 亚基，证明是可行的，尽管效果较差。血管粘附分子表达的细胞测定中的生物学评估证实合成 HUN-7923 (1...

  DOI：

  10.1021/ja990918u