| 1421458-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• CAS: 1421458-57-2
• 化学式: C₃₁H₂₄F₃N₅O₅
• 分子量: 603.557
• InChiKey: WAOOJCHRFKAJLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  139.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-[[5-[3-ethyl-5-[5-(trifluoromethyl)-2-furyl]pyrazol-1-yl]-2-[2-hydroxy-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl]benzimidazol-1-yl]methyl]-3-methyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of HIV-1 capsid assembly: Optimization of the antiviral potency by site selective modifications at N1, C2 and C16 of a 5-(5-furan-2-yl-pyrazol-1-yl)-1H-benzimidazole scaffold

  摘要：

  A uHTS campaign led to the discovery of a 5-(5-furan-2-ylpyrazol-1-yl)-1H-benzimidazole series that inhibits assembly of HIV-1 capsid. Synthetic manipulations at N1, C2 and C16 positions improved the antiviral potency by a factor of 1000. The X-ray structure of 33 complexed with the capsid N-terminal domain allowed identification of major interactions between the inhibitor and the protein. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.034
• 作为产物：
  描述：

  5-三氟甲基-2-糠酸 在 盐酸 、 tin 、 potassium peroxymonosulfate 、 草酰氯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of HIV-1 capsid assembly: Optimization of the antiviral potency by site selective modifications at N1, C2 and C16 of a 5-(5-furan-2-yl-pyrazol-1-yl)-1H-benzimidazole scaffold

  摘要：

  A uHTS campaign led to the discovery of a 5-(5-furan-2-ylpyrazol-1-yl)-1H-benzimidazole series that inhibits assembly of HIV-1 capsid. Synthetic manipulations at N1, C2 and C16 positions improved the antiviral potency by a factor of 1000. The X-ray structure of 33 complexed with the capsid N-terminal domain allowed identification of major interactions between the inhibitor and the protein. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.034