2-{4-[(2-Chloro-quinolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid; hydrate | 123637-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{4-[(2-Chloro-quinolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid; hydrate
• 英文别名: (2S)-2-[[4-[(2-chloroquinolin-6-yl)methyl-prop-2-ynylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 123637-16-1
• 化学式: C₂₅H₂₂ClN₃O₅
• 分子量: 479.92
• InChiKey: NVGMGJLPWYCFLN-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉-2(1h)-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-{4-[(2-Chloro-quinolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid; hydrate
  参考文献：
  名称：

  喹啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：C2-和C4-取代基的变异。

  摘要：

  强大的胸苷酸​​合酶（TS）抑制剂N- [4- [N-[（2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基] -N-prop-对双环系统的修饰2-炔基氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1，CB3717）已导致合成了一系列在C2和C4位带有多个取代基的喹啉抗叶酸酯。通常，合成途径包括将适当的N- [4-（丙-2-炔丙基氨基）苯甲酰基] -L-谷氨酸二乙酯与二取代的6-（溴甲基）喹啉偶联，然后使用弱碱将其脱保护。测试了该化合物作为部分纯化的L1210 TS的抑制剂。作为细胞毒性的量度，测试了化合物对培养物中L1210细胞生长的抑制作用。发现含有氯，氨基，在C2位的甲基取代基或在C4位的氯或溴取代基。改变2h N10取代基对酶的抑制作用与在含喹唑啉酮的叶酸中观察到的相似，表明喹啉化合物可能以与喹唑啉酮类似的方式与酶相互作用。同样，将2'-氟取代基引入几种喹啉类抗叶酸剂的苯甲酰基环中会导致TS抑

  DOI：

  10.1021/jm00093a007