(E)-Hept-2-en-6-ynoic acid methyl ester | 141943-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-Hept-2-en-6-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl hept-2-en-6-ynoate
• CAS: 141943-16-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: AVDLJSADRDBDCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Hept-2-en-6-ynoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective intramolecular cyclopropanation via a de novo class of push–pull carbenes derived from DMDO-epoxidations of chiral ynamides

  摘要：

  这项研究首次举例说明了从手性炔酰胺的 DMDO 环氧化反应中衍生出的一类新的推拉碳烯的非对映选择性分子内环丙烷化反应。这一反应序列基本上构成了串联环氧化-环丙烷化反应，有效地生成了一系列结构独特的氨基环丙烷。研究人员提出了一个合理的机理模型，揭示了这一新型环丙烷化过程的奥秘。

  DOI：

  10.1039/c0nj00063a
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 重铬酸吡啶 、 Celite 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-Hept-2-en-6-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联伯格曼自由基环化：环环化的新方法

  摘要：

  在氢原子源的存在下，在密封管中于210℃下对苯二炔1a，1b和2的抽头，得到萘衍生物3a，3b和4，产率为53-72％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74199-2

文献信息

• Diastereo‐ and Enantioselective Reductive Mannich‐type Reaction of <i>α</i> , <i>β</i> ‐Unsaturated Carboxylic Acids to Ketimines: A Direct Entry to Unprotected <i>β</i> ^2,3,3 ‐Amino Acids
  作者：Hirotsugu Suzuki、Sora Kondo、Koichiro Yamada、Takanori Matsuda

  DOI：10.1002/chem.202202575

  日期：2023.1.18

  Copper-catalyzed reductive Mannich-type reaction of unprotected α,β-unsaturated carboxylic acids has been developed. This process allows direct access to β2,3,3-amino acids with vicinal stereogenic centers, which cannot be formed in analogous catalytic reactions. The silyl-protected carboxylic acid generated from acrylic acid and a hydrosilane indicates a good affinity with CuH catalysis than other

  开发了铜催化的未保护α , β -不饱和羧酸的还原曼尼希型反应。该过程允许直接获得具有邻位立体异构中心的β 2,3,3 -氨基酸，这不能在类似的催化反应中形成。与其他烯烃相比，由丙烯酸和氢硅烷生成的甲硅烷基保护的羧酸表明与 CuH 催化具有良好的亲和力，主要形成烯醇铜。
• The tandem bergman-radical cyclization: a new method for ring annulation
  作者：Janet Wisniewski Grissom、Trevor L. Calkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74199-2

  日期：1992.4

  Heading of enediynes 1a, 1b and 2 at 210° C in a sealed tube in the presence of a hydrogen atom source yields naphthalene derivatives 3a, 3b and 4 in yields of 53-72%.

  在氢原子源的存在下，在密封管中于210℃下对苯二炔1a，1b和2的抽头，得到萘衍生物3a，3b和4，产率为53-72％。
• A stereoselective intramolecular cyclopropanation via a de novo class of push–pull carbenes derived from DMDO-epoxidations of chiral ynamides
  作者：Hongyan Li、Jennifer E. Antoline、Jin-Haek Yang、Ziyad F. Al-Rashid、Richard P. Hsung

  DOI：10.1039/c0nj00063a

  日期：——

  This work describes the first examples of diastereoselective intramolecular cyclopropanations of a de novo class of push–pull carbenes derived from DMDO-epoxidations of chiral ynamides. This reaction sequence essentially constitutes a tandem epoxidation–cyclopropanation that effectively gives rise to a series of structurally unique amido-cyclopropanes. A plausible mechanistic model is proposed revealing insights into this novel cyclopropanation process.

  这项研究首次举例说明了从手性炔酰胺的 DMDO 环氧化反应中衍生出的一类新的推拉碳烯的非对映选择性分子内环丙烷化反应。这一反应序列基本上构成了串联环氧化-环丙烷化反应，有效地生成了一系列结构独特的氨基环丙烷。研究人员提出了一个合理的机理模型，揭示了这一新型环丙烷化过程的奥秘。