1,1'-(hepta-1,6-diyne-1,7-diylbis(4,1-phenylene))bis(ethan-1-one) | 1047668-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-(hepta-1,6-diyne-1,7-diylbis(4,1-phenylene))bis(ethan-1-one)
• CAS: 1047668-19-8
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: POMQMRYWDGSPGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二碘苯 、 1,1'-(hepta-1,6-diyne-1,7-diylbis(4,1-phenylene))bis(ethan-1-one) 在 dibromo[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]nickel(II) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到2,3-dihydro-4,9-bis(4-acetophenone)-1H-cyclopenta[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  邻二卤代芳烃作为炔烃前体，用于炔烃和腈与镍催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。

  摘要：

  用作芳烃前体的邻二卤代芳烃与乙炔和NiBr（2）（dppe）/ dppe / Zn系统催化的腈反应，根据反应条件，以中等到极好的收率得到取代的萘，菲啶或联苯衍生物，具有良好的耐受性功能组。

  DOI：

  10.1039/b801870g

文献信息

• An aerobic [2 + 2 + 2] Cyclization via Chloropalladation: From 1,6-Diynes and Acrylates to Substituted Aromatic Carbocycles
  作者：Peng Zhou、Meifang Zheng、Huanfeng Jiang、Xianwei Li、Chaorong Qi

  DOI：10.1021/jo200572n

  日期：2011.6.3

  A Pd-catalyzed aerobic [2 + 2 +2] cyclization of 1,6-diynes and acrylates proceeding through a chloropalladation process has been developed. Polysubstituted five-membered aromatic carbocycles/heterocycles were obtained in good to excellent yields. The results of the mechanistic study are consistent with the proposed reaction mechanism.