3,4,5-Trimethoxy-alpha-benzoyl cinnamonitrile | 122324-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,4,5-Trimethoxy-alpha-benzoyl cinnamonitrile
• 英文别名: 2-benzoyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 122324-23-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: UOUFHXICGIKHAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-Trimethoxy-alpha-benzoyl cinnamonitrile 在 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,5,8-hexahydro-7-phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-pyrido<2,3-d>pyrimidin-6-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  Michael 将 6-aminopyrimidin-4-ones 添加到烯酮中：半经验 MO 计算和实验研究

  摘要：

  AMI 和 PM3 计算表明，与烯酮 3 和 9 相比，C-5 原子的电荷密度（qC-5，表 2）和化合物 1、2、4a-c 的烯胺亲核性之间存在令人满意的相关性。此外，在在这个系列中，qC-5 值的相似性与这些中心的 13C NMR 位移的相似性一致。嘧啶 2 和 4a-c 的预期烯胺性质通过迈克尔加合物 (6a, c) 和产物 5、7a、7c、13a-c 的形成实验证实。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250607

文献信息

• Phosphine-Catalyzed (4 + 2) Cycloaddition of Conjugated Dienes with Enones and Its Asymmetric Variant
  作者：Ke Li、Zhenjie Gan、Er-Qing Li、Zheng Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00780

  日期：2021.4.16

  reported a novel phosphine-catalyzed (4 + 2) cyclization reaction of electron-deficient conjugated dienes with enones to generate functionalized dihydropyran skeletons. A mechanistic investigation reveals that the reaction produces a new phosphonium zwitterion, which undergoes consecutive reactions. In addition, an asymmetric variant was developed by efficient and economical chiral phosphine catalysis.

  在这里，我们报道了一种新型的膦缺乏电子共轭二烯与烯酮的膦催化（4 + 2）环化反应，以生成功能化的二氢吡喃骨架。机理研究表明，该反应产生新的phospho两性离子，其经历连续反应。另外，通过有效和经济的手性膦催化开发了不对称变体。
• Michael-Additionen von 6-Aminopyrimidin-4-onen an Enone: Semi-empirische MO-Rechnungen sowie experimentelle Untersuchungen
  作者：Reinhard Troschütz、Ernst Anders

  DOI：10.1002/ardp.19923250607

  日期：——

  AMI‐ und PM3‐Rechnungen ergeben eine befriedigende Korrelation zwischen den Ladungsdichten der C‐5‐Atome (qC‐5, Tab. 2) und der Enamin‐Nucleophilie der Verbindungen 1, 2, 4a‐c gegenüber Enonen 3 und 9. Darüber hinaus deckt sich in dieser Reihe die Ähnlichkeit der qC‐5‐Werte mit der Ähnlichkeit der 13C‐NMR‐Verschiebungen dieser Zentren. Die erwartete Enamineigenschaft der Pyrimidine 2 und 4a‐c wird

  AMI 和 PM3 计算表明，与烯酮 3 和 9 相比，C-5 原子的电荷密度（qC-5，表 2）和化合物 1、2、4a-c 的烯胺亲核性之间存在令人满意的相关性。此外，在在这个系列中，qC-5 值的相似性与这些中心的 13C NMR 位移的相似性一致。嘧啶 2 和 4a-c 的预期烯胺性质通过迈克尔加合物 (6a, c) 和产物 5、7a、7c、13a-c 的形成实验证实。