N-(trifluoroacetyl)glycine {N-benzyl-N-[4-ethoxycarbonyloxy-(2E)-buten-1-yl]}amide | 1599423-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(trifluoroacetyl)glycine {N-benzyl-N-[4-ethoxycarbonyloxy-(2E)-buten-1-yl]}amide
• CAS: 1599423-12-7
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃N₂O₅
• 分子量: 402.37
• InChiKey: XPVYSXSJKFRAFL-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)glycine {N-benzyl-N-[4-ethoxycarbonyloxy-(2E)-buten-1-yl]}amide 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到1-benzyl-4-trifluoracetyl-5-vinylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的肌氨酸烯丙基酰胺的分子内烯丙基烷基化合成 α-氨基-γ-内酰胺

  摘要：

  带有烯丙基离去基团的 N-保护氨基酸烯丙基酰胺可用作钯催化烯丙基烷基化的底物。尽管在烯醇化反应的标准条件下分子间烯丙基化以优异的产率进行，但分子内烯丙基化并不是一个小问题。N-保护的甘氨酸酰胺优先通过 N-烯丙基化形成哌啶酮，但相应的肌氨酸衍生物在二氯甲烷中提供可接受的γ-内酰胺，尤其是在形成相应的钛烯醇化物时。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301659
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-[tert-butyldimethylsilyloxy-(2E)-buten-1-yl]trifluoracetamide 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 N-(trifluoroacetyl)glycine {N-benzyl-N-[4-ethoxycarbonyloxy-(2E)-buten-1-yl]}amide
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的肌氨酸烯丙基酰胺的分子内烯丙基烷基化合成 α-氨基-γ-内酰胺

  摘要：

  带有烯丙基离去基团的 N-保护氨基酸烯丙基酰胺可用作钯催化烯丙基烷基化的底物。尽管在烯醇化反应的标准条件下分子间烯丙基化以优异的产率进行，但分子内烯丙基化并不是一个小问题。N-保护的甘氨酸酰胺优先通过 N-烯丙基化形成哌啶酮，但相应的肌氨酸衍生物在二氯甲烷中提供可接受的γ-内酰胺，尤其是在形成相应的钛烯醇化物时。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301659