5-lithio-2,3-dimethylfuran | 82988-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-lithio-2,3-dimethylfuran
• CAS: 82988-70-3
• 化学式: C₆H₇LiO
• 分子量: 102.062
• InChiKey: IIXHSKCQCPQXOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-lithio-2,3-dimethylfuran 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 barium permanganate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-6-hydroxy-5,6-dimethyl-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the (+)-pheromone of the male swift moth L.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84456-1

文献信息

• Alkenylation of thiophenes and furans at the 2-position and a synthesis of allenes conjugated with α,β-unsaturated ester with magnesium alkylidene carbenoids
  作者：Natsuki Mori、Kazumi Obuchi、Takashi Katae、Jo Sakurada、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.019

  日期：2009.4

  to afford thiophenes and furans bearing a fully substituted alkene at the 2-position. Treatment of the magnesium alkylidene carbenoids with 2-lithio-5-methoxyfuran afforded allenes conjugated with α,β-unsaturated methyl ester in moderate yields. These procedures offer a new and versatile one-pot synthesis of 2-alkenylthiophenes, 2-alkenylfurans, and allenes conjugated with α,β-unsaturated methyl ester

  1-氯乙烯基反应p -甲苯基砜，由酮和氯衍生p -甲苯基砜，与我-PrMgCl在-78°C下得到亚烷基镁类胡萝卜素。用2-硫代噻吩和2-硫代呋喃处理镁类胡萝卜素分别以高到高的产率形成了2-烯基化的噻吩和呋喃。发现这些反应的中间体是烯基镁，其可以被几种亲电试剂捕集，得到噻吩和呋喃，其在2-位带有完全取代的烯烃。用2-硫代-5-甲氧基呋喃处理亚烷基镁的类胡萝卜素，以中等收率得到了与α，β-不饱和甲基酯共轭的烯丙基。这些方法提供了一种新的通用的一锅法合成的方法，可从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜中合成2-烯基噻吩，2-烯基呋喃和与α，β-不饱和甲酯共轭的丙二烯。