methyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoyl]amino]butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 126116-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoyl]amino]butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 126116-30-1
• 化学式: C₃₂H₆₁N₃O₈Si₂
• 分子量: 672.023
• InChiKey: FSFPSTAGYCXBOC-VAFBSOEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  132.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoyl]amino]butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 silver fluoride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三苯基膦 作用下， 反应 25.25h， 生成 (2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(2S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[((4S,6S)-2-oxo-6-vinyl-[1,3]oxazinane-4-carbonyl)-amino]-butyryl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽侧链的立体选择性羟基化。棘皮菌素右半当量的合成

  摘要：

  官能化的三肽的高度立体选择性合成部15a，相当于棘白菌素右半2，从简单和相当对称的三肽3已经完成基于来自所述halolactonization C-末端的3和从N-末端的环状氨基甲酸酯形成的3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99661-8
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-烯丙基甘氨酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoyl]amino]butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽侧链的立体选择性羟基化。棘皮菌素右半当量的合成

  摘要：

  官能化的三肽的高度立体选择性合成部15a，相当于棘白菌素右半2，从简单和相当对称的三肽3已经完成基于来自所述halolactonization C-末端的3和从N-末端的环状氨基甲酸酯形成的3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99661-8

文献信息

• SAKAITANI, MASAHIRO;OHFUNE, YASUFUMI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2251-2254
  作者：SAKAITANI, MASAHIRO、OHFUNE, YASUFUMI

  DOI：——

  日期：——