ethyl (2Z,4E,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-oxoocta-2,4-dienoate | 863921-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z,4E,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-oxoocta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2Z,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-oxoocta-2,4-dienoate
• CAS: 863921-83-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄Si
• 分子量: 312.481
• InChiKey: OCODUYFBXPUUOR-WQGVRQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z,4E,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-oxoocta-2,4-dienoate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2Z,4E,8E,10Z)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-[(4S,6R)-6-((1E,3E)-(R)-8-hydroxy-nona-1,3-dienyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-dodeca-2,4,8,10-tetraenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convergent and stereoselective synthesis of a seco-precursor of macrolactin A

  摘要：

  A seco-precursor of macrolactin A was synthesized by coupling two advanced segments. Wittig reaction and Horner-Emmons reaction were utilized to construct the three characteristic E,Z and E,E dienes. The C-1-C-10 segment was synthesized through Horner-Emmons reaction with phosphonate reagent. The a-alkylation of sulfone stabilized anion with allyl bromide followed by desulfonation gave the C-11-C-24 segment. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.106
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E,5S)-5-hydroxy-6-trityloxyhex-2-enoate 在 甲酸 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 ethyl (2Z,4E,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-oxoocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of asec-Precursor and Analogues of Macrolactin A

  摘要：

  我们开发出了大内酯 A 的仲前体 26 的高度收敛和高效路线。在合成过程中，利用 Wittig 和 Horner-Emmons 反应构建共轭二烯，并控制 E,Z- 和 E,E- 二烯的正确构型。段 2 和段 3 分别由已知化合物 4 和 15 制备而成。段 2 和段 3 在 NaHMDS 存在下进行偶联。类似物 7 和 32 也是通过同样的方法合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.906

文献信息

• Synthesis of a<i>sec</i>-Precursor and Analogues of Macrolactin A
  作者：Xiangshu Xiao、Shukun Li、Xuebin Yan、Xuejun Liu、Rui Xu、Donglu Bai

  DOI：10.1246/cl.2005.906

  日期：2005.7

  A highly convergent and efficient route to sec-precursor 26 of macrolactin A has been developed. In the synthesis, Wittig and Horner–Emmons reactions were utilized to construct the conjugated dienes and control the right configurations of E,Z- and E,E-dienes. The segment 2 and 3 were prepared from the known compound 4 and 15 respectively. The coupling of segments 2 and 3 proceeded in the presence of NaHMDS. The analogues 7 and 32 were synthesized by the same strategy.

  我们开发出了大内酯 A 的仲前体 26 的高度收敛和高效路线。在合成过程中，利用 Wittig 和 Horner-Emmons 反应构建共轭二烯，并控制 E,Z- 和 E,E- 二烯的正确构型。段 2 和段 3 分别由已知化合物 4 和 15 制备而成。段 2 和段 3 在 NaHMDS 存在下进行偶联。类似物 7 和 32 也是通过同样的方法合成的。
• A convergent and stereoselective synthesis of a seco-precursor of macrolactin A
  作者：Shukun Li、Xiangshu Xiao、Xuebin Yan、Xuejun Liu、Rui Xu、Donglu Bai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.106

  日期：2005.11

  A seco-precursor of macrolactin A was synthesized by coupling two advanced segments. Wittig reaction and Horner-Emmons reaction were utilized to construct the three characteristic E,Z and E,E dienes. The C-1-C-10 segment was synthesized through Horner-Emmons reaction with phosphonate reagent. The a-alkylation of sulfone stabilized anion with allyl bromide followed by desulfonation gave the C-11-C-24 segment. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.