(2′E)-N-(butyl-3-en-1-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1′-aminobut-2′-en-4′-al | 1408237-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2′E)-N-(butyl-3-en-1-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1′-aminobut-2′-en-4′-al
• 英文别名: tert-butyl N-but-3-enyl-N-[(E)-4-oxobut-2-enyl]carbamate
• CAS: 1408237-45-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: ARSLCZJVJTZWHO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2′E)-N-(butyl-3-en-1-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1′-aminobut-2′-en-4′-al 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 di-μ-chlorobis[(η(5)-(S)-(pR)-2-(2'-(4'-(1-methylethyl))oxazolinyl)cyclopentadienyl, 1-C, 3'-N)(η(4)-tetraphenylcyclobutadiene)cobalt]dipalladium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用多键形成，三步串联工艺对羟基化的3-氨基氮杂环丁烷进行立体选择性合成†

  摘要：

  多键形成，三步串联工艺涉及钯（II）催化的超曼重排和闭环易位反应，已被用于有效合成2,3,6,7-四氢-3-酰胺基氮杂。该合成中间体的底物直接环氧化或二羟基化使得非对映选择性地合成了羟基化的3-氨基氮杂环戊烷，包括巴拉诺尔核心的顺式-非对映异构体。2,3,6,7-四氢-3-酰胺基氮杂基序的不对称合成也可以通过在Overman重排过程中使用手性钯（II）催化剂来实现。

  DOI：

  10.1039/c2ob26544c
• 作为产物：
  描述：

  N-[2'-(hydroxy)ethyl]-1-amino-but-3-ene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.8h， 生成 (2′E)-N-(butyl-3-en-1-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-1′-aminobut-2′-en-4′-al
  参考文献：
  名称：

  使用多键形成，三步串联工艺对羟基化的3-氨基氮杂环丁烷进行立体选择性合成†

  摘要：

  多键形成，三步串联工艺涉及钯（II）催化的超曼重排和闭环易位反应，已被用于有效合成2,3,6,7-四氢-3-酰胺基氮杂。该合成中间体的底物直接环氧化或二羟基化使得非对映选择性地合成了羟基化的3-氨基氮杂环戊烷，包括巴拉诺尔核心的顺式-非对映异构体。2,3,6,7-四氢-3-酰胺基氮杂基序的不对称合成也可以通过在Overman重排过程中使用手性钯（II）催化剂来实现。

  DOI：

  10.1039/c2ob26544c