1,3-diazido-2-azidomethyl-2-propanol | 481067-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-diazido-2-azidomethyl-2-propanol
• 英文别名: 2-azidomethyl-2-hydroxy-1,3-diazidopropane；1,3-diazido-2-(azidomethyl)propan-2-ol
• CAS: 481067-62-3
• 化学式: C₄H₇N₉O
• 分子量: 197.159
• InChiKey: OFFWPEUVTZLAKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diazido-2-azidomethyl-2-propanol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-azidomethyl-2-nitrato-1,3-diazidopropane
  参考文献：
  名称：

  Polyazido compounds

  摘要：

  本发明涉及一系列新型化合物，其一般结构为A和B，包括2-叠氮基-2-叠氮甲基-1,3-叠氮丙烷（1）、2-叠氮甲基-2-羟基-1,3-叠氮丙烷（2）、2-叠氮甲基-2-硝酸酯-1,3-叠氮丙烷（3）、2-叠氮甲基-2-硝基-1,3-叠氮丙烷（4）、2,2-二硝基-1,3-叠氮丙烷（5）、甲烯基叠氮基（6）、甲烯基叠氮基的二聚体（6-Dimer）、1,3-叠氮丙酮（7）和2-肟基-1,3-叠氮丙烷（8）。此外，还显示了这些化合物的反应中间体，包括2,2-双(氯甲基)环氧烷（9）和2,2-双(叠氮甲基)环氧烷（10）。此外，还从上述低分子量多叠氮化合物中制备了许多潜在有用的高能化合物，包括N-2（叠氮-1-叠氮甲基-乙烯）-N″-（2,4-二硝基苯基）-肼（7-DNPH）、1,3-叠氮基-2,2-二硝基丙烷-4-羧酸三唑（12）、三（4-羧酸三唑甲基）甲醇（13）、苯-1,3,5-三羧酸三（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（14）、立方烷-1,3,5,7-四羧酸四（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（15）、立方烷羧酸2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基酯（16）、立方烷-1,3,5,7-四羧酸四（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（17）和立方烷-1,4-二羧酸双（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（18）。

  公开号：

  US06841690B1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-双(氯甲基)环氧乙烷 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,3-diazido-2-azidomethyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Polyazido compounds

  摘要：

  本发明涉及一系列新型化合物，其一般结构为A和B，包括2-叠氮基-2-叠氮甲基-1,3-叠氮丙烷（1）、2-叠氮甲基-2-羟基-1,3-叠氮丙烷（2）、2-叠氮甲基-2-硝酸酯-1,3-叠氮丙烷（3）、2-叠氮甲基-2-硝基-1,3-叠氮丙烷（4）、2,2-二硝基-1,3-叠氮丙烷（5）、甲烯基叠氮基（6）、甲烯基叠氮基的二聚体（6-Dimer）、1,3-叠氮丙酮（7）和2-肟基-1,3-叠氮丙烷（8）。此外，还显示了这些化合物的反应中间体，包括2,2-双(氯甲基)环氧烷（9）和2,2-双(叠氮甲基)环氧烷（10）。此外，还从上述低分子量多叠氮化合物中制备了许多潜在有用的高能化合物，包括N-2（叠氮-1-叠氮甲基-乙烯）-N″-（2,4-二硝基苯基）-肼（7-DNPH）、1,3-叠氮基-2,2-二硝基丙烷-4-羧酸三唑（12）、三（4-羧酸三唑甲基）甲醇（13）、苯-1,3,5-三羧酸三（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（14）、立方烷-1,3,5,7-四羧酸四（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（15）、立方烷羧酸2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基酯（16）、立方烷-1,3,5,7-四羧酸四（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（17）和立方烷-1,4-二羧酸双（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（18）。

  公开号：

  US06841690B1

文献信息

• [EN] Trimaleimide Linkers and Uses Thereof<br/>[FR] LIEURS À BASE DE TRIMALÉIMIDE ET LEURS UTILISATION S
  申请人：NEWBIO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016192528A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  A type of trimaleimide linkers and uses thereof are disclosed. The trimaleimide linkers can be applied for preparation of antibody-drug conjugate as shown by formula I: L– (T–A–D) n Ⅰ wherein, L is an antibody, antibody fragment or protein; T is a trimaleimide linker; A is a cleavable linker group or a noncleavable linker; D is a drug; n is an integer ranging from 1 to 8.

  公开了一种三马来酰亚胺连接剂及其用途。该三马来酰亚胺连接剂可以用于制备抗体药物偶联物，如下所示的公式I：L– (T–A–D) n Ⅰ，其中，L为抗体、抗体片段或蛋白质；T为三马来酰亚胺连接剂；A为可切割连接剂基团或不可切割连接剂；D为药物；n为介于1到8之间的整数。
• Introduction of benzoxazine onto the graphene oxide surface by click chemistry and the properties of graphene oxide reinforced polybenzoxazine nanohybrids
  作者：Fanbin Meng、Hatso Ishida、Xiaobo Liu

  DOI：10.1039/c3ra47345g

  日期：——

  A high degree of functionalization on the surface of graphene oxide (GO–BZ) by benzoxazine is achieved via click chemistry. The modified GO–BZ is used to prepare single layer polymer–grafted 2D nano-hybrids. The GO–BZ exhibits good solubility and lower polymerization temperature in benzoxazine resins and imparts higher thermal stability to the corresponding GO.

  通过点击化学，苯并恶嗪在氧化石墨烯（GO-BZ）表面实现了高度官能化。修饰后的 GO-BZ 可用于制备单层聚合物接枝的二维纳米杂化物。在苯并恶嗪树脂中，GO-BZ 表现出良好的溶解性和较低的聚合温度，并赋予相应的 GO 更高的热稳定性。
• Synthesis of Azido Heterocycles
  作者：Raja Duddu、Paritosh R. Dave、Reddy Damavarapu、Rao Surapaneni、Richard Gilardi、Damon Parrish

  DOI：10.1080/00397910701820459

  日期：2008.2.13

  Syntheses of azido derivatives of hexaazaisowurtzitane, triazine, and tetrazine heterocyclic compounds are described.
• Preparation of ‘cage molecule’ based polyazido core units for dendrimer synthesis
  作者：Paritosh R. Dave、Raja Duddu、Kathy Yang、Reddy Damavarapu、Nathaniel Gelber、Rao Surapaneni、Richard Gilardi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.037

  日期：2004.3

  Core Molecules based on benzene-, cubane-, adamantane-polycarboxlates with peripheral polyazido substitution are reported. The first synthesis of 1.3-diazidoacetone and its conversion to the corresponding oxime, DNPH, and 2,2-dinitro derivatives is also reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Polyazido compounds
  申请人：Dave Paritosh R.

  公开号：US06841690B1

  公开（公告）日：2005-01-11

  This invention relates to a series of novel compounds having the general structures A and B: including 2-azido-2-azidomethyl-1,3-diazidopropane (1), 2-azidomethyl-2-hydroxy-1,3-diazidopropane (2), 2-azidomethyl-2-nitrato-1,3-diazidopropane (3), 2-azidomethyl-2-nitro-1,3-diazidopropane (4), 2,2-dinitro-1,3-diazidopropane (5), methallyidiazide (6), a dimer of methallyidiazide (6), comprising 3a,8a-Bis-azidomethyl-3a,4,8a,9-tetrahydro-3H,8H-bis[1,2,3]triazolo[1,5-a;1″,5″-d]pyrazine (6-Dimer), 1,3-diazidoacetone (7), and 2-Oximido-1,3-diazidopropane (8). Also shown are reaction intermediates of these compounds, including 2,2-bis(chloromethyl)oxirane (9), and 2,2-bis(azidomethyl)oxirane (10). In addition, a number of potentially useful energetic compounds have been prepared from the low molecular weight polyazido compounds above, including N-2(azido-1-azidomethyl-ethylidene)-N″-(2,4-dinitrophenyl)-hydrazine (7-DNPH), 1,3-Bis(4-carboxytriazolyl)2,2-dinitropropane (12), Tris(4-carboxytriazolomethyl)methanol (13), Benzene-1,3,5-tricarboxylic acid tris(2-azido-1,1-bisazidomethyl-ethyl)ester (14), Adamantane 1,3,5,7-tetracarboxylic acid tetrakis(2-azido-1,1-bisazidomethyl-ethyl)ester (15), Adamantane carboxylic acid 2-azido-1,1-bisazidomethyl-ethyl)ester (16), cubane 1,3,5,7-tetracarboxylic acid tetrakis (2-azido-1,1-bisazidomethyl-ethyl)ester (17), cubane 1,4-dicarboxylic acid bis(2-azido-1,1-bisazidomethyl-ethyl)ester (18).

  本发明涉及一系列新型化合物，其一般结构为A和B，包括2-叠氮基-2-叠氮甲基-1,3-叠氮丙烷（1）、2-叠氮甲基-2-羟基-1,3-叠氮丙烷（2）、2-叠氮甲基-2-硝酸酯-1,3-叠氮丙烷（3）、2-叠氮甲基-2-硝基-1,3-叠氮丙烷（4）、2,2-二硝基-1,3-叠氮丙烷（5）、甲烯基叠氮基（6）、甲烯基叠氮基的二聚体（6-Dimer）、1,3-叠氮丙酮（7）和2-肟基-1,3-叠氮丙烷（8）。此外，还显示了这些化合物的反应中间体，包括2,2-双(氯甲基)环氧烷（9）和2,2-双(叠氮甲基)环氧烷（10）。此外，还从上述低分子量多叠氮化合物中制备了许多潜在有用的高能化合物，包括N-2（叠氮-1-叠氮甲基-乙烯）-N″-（2,4-二硝基苯基）-肼（7-DNPH）、1,3-叠氮基-2,2-二硝基丙烷-4-羧酸三唑（12）、三（4-羧酸三唑甲基）甲醇（13）、苯-1,3,5-三羧酸三（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（14）、立方烷-1,3,5,7-四羧酸四（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（15）、立方烷羧酸2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基酯（16）、立方烷-1,3,5,7-四羧酸四（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（17）和立方烷-1,4-二羧酸双（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（18）。