5-(3'-Acetamino-phenyl)tetrazol | 73096-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3'-Acetamino-phenyl)tetrazol
• 英文别名: 5-(m-N-Acetylaminophenyl)-tetrazol；N-[3-(1H-tetrazol-5-yl)-phenyl]-acetamide；acetic acid-[3-(1H-tetrazol-5-yl)-anilide]；Essigsaeure-[3-(1H-tetrazol-5-yl)-anilid]；N-(3-(1H-Tetrazol-5-yl)phenyl)acetamide；N-[3-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 73096-37-4
• 化学式: C₉H₉N₅O
• mdl: MFCD01741321
• 分子量: 203.203
• InChiKey: NWLOCYNIBLCCCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  16.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3'-Acetamino-phenyl)tetrazol 、 1,2-二溴乙烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到N-[3-(2-vinyl-2H-tetrazol-5-yl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  One-pot regioselective vinylation of tetrazoles: preparation of 5-substituted 2-vinyl-2H-tetrazoles

  摘要：

  The one-pot regioselective preparation of 5-aryllalkyl-2-vinyl-2H-tetrazoles from 5-substituted tetrazoles via a very simple procedure using 1,2-clibromoethane and triethylamine without the need of any catalyst is described. The mechanism of this reaction is also discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.021
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-乙炔苯基)乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到5-(3'-Acetamino-phenyl)tetrazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted-1H-Tetrazole Derivatives Using Monodisperse Carbon Black Decorated Pt Nanoparticles as Heterogeneous Nanocatalysts

  摘要：

  基于单分散铂纳米颗粒（Pt NPs@VC）的硫化碳装饰作为具有优异催化性能的可回收异相催化剂，开发了一种简便、高效的合成新的 5-取代 1H- 四唑衍生物的方法。事实证明，Pt NPs@VC 是一种高效、耐用的催化剂，在合成 5-取代 1H- 四唑时具有优异的催化性能和重复使用性。

  DOI：

  10.1166/jnn.2017.12867

文献信息

• 5-Aryltetrazoles from Direct C–H Arylation with Aryl Bromides
  作者：Yuan Zhang、Jack Chang Hung Lee、Matthew R. Reese、Brian P. Boscoe、John M. Humphrey、Christopher J. Helal

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00085

  日期：2020.4.17

  A mild, direct C–H arylation of 1-substituted tetrazoles to 5-aryltetrazoles is developed using a Pd/Cu cocatalytic system with readily available aryl bromides. The methodology avoids late-stage usage of azides and tolerates a wide range of functionalities.

  使用Pd / Cu共催化体系和易于获得的芳基溴化物，可以将1-取代的四唑温和地直接进行CH芳基化为5-芳基四唑。该方法避免了叠氮化物的后期使用，并具有广泛的功能性。
• [EN] BENZOTRIAZEPINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GASTRIN AND CHOLECYSTOKININ RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOTRIAZEPINE ET LEUR UTILISATION COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DE LA CHOLECYSTOKININE ET DE LA GASTRINE
  申请人：BLACK JAMES FOUNDATION

  公开号：WO2004098609A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  This invention relates to a compound of formula (I). The compound is useful for the treatment of gastrin related disorders.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为(I)。该化合物可用于治疗与胃泌素相关的疾病。
• Monodisperse Pt NPs@rGO as highly efficient and reusable heterogeneous catalysts for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole derivatives
  作者：İbrahim Esirden、Esma Erken、Muharrem Kaya、Fatih Sen

  DOI：10.1039/c5cy00864f

  日期：——

  oxide (Pt NPs@rGO) are stable, isolable, bottleable, long-lived, highly efficient and exceptionally reusable heterogeneous catalysts for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from sodium azide and various aromatic nitriles with great catalytic performance. Pt NPs@rGO have been used for the first time for these types of synthesis reactions and these NPs were characterized by transmission electron

  负载在还原氧化石墨烯（Pt NPS @ rGO）上的单分散铂纳米颗粒是稳定，可分离，可瓶装，寿命长，高效且可重复使用的非均相催化剂，用于由叠氮化钠和各种芳族腈合成5取代的1 H-四唑。具有良好的催化性能。Pt NPS @ rGO首次用于这些类型的合成反应，并且这些NP的特征在于透射电子显微镜（TEM），高分辨率电子显微镜（HRTEM），X射线衍射（XRD），原子力显微镜（ AFM）和X射线光电子能谱（XPS）。使用目前的非均相催化剂，所有制备的四唑化合物均以最高收率获得，其熔点FT-IR为1H-NMR，13 C-NMR和HRMS分析。
• A rapid and novel method for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole catalyzed by exceptional reusable monodisperse Pt NPs@AC under the microwave irradiation
  作者：Esma Erken、İbrahim Esirden、Muharrem Kaya、Fatih Sen

  DOI：10.1039/c5ra11426h

  日期：——

  The catalytic performance of these new NPs were investigated for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles, in which they were found to be exceptional reusable, isolable, stable and highly efficient heterogeneous catalyst. All prepared tetrazole products were obtained with perfect yield by using current heterogeneous catalyst and characterized by melting points, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS analyzes

  在[3 + 2]环加成反应下，在高强微波辐射下（10–30分钟，固定模式，90°C，140 W）的作用下，通过[3 + 2]环加成反应在DMF中合成了一系列5个取代的1 H-四唑。高效的高级催化剂。对于该反应，使用了具有叠氮化钠的不同芳族腈，并且在活性炭（AC）上修饰的高级单分散（Md）铂纳米颗粒（Pt NPS）用作催化剂。Md-Pt NPS @ AC可通过双重溶剂还原PtCl 4重现且轻松生产在室温下，通过透射电子显微镜（TEM），高分辨率电子显微镜（HRTEM），X射线衍射（XRD），原子力显微镜（AFM）和X射线光电子能谱（XPS）进行表征。结果的总和表明形成了高度结晶且胶体稳定的Md-Pt NPS @ AC。对这些新的NP的催化性能进行了研究，以合成5取代的1 H-四唑，其中发现它们是出色的可重复使用，可分离，稳定和高效的非均相催化剂。使用当前的非均相催化剂，所有制备的四唑产物均获
• facile, highly efficient and novel method for synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles catalysed by copper(I) chloride
  作者：İbrahim Esirden、Erhan Başar、Muharrem Kaya

  DOI：10.1515/chempap-2015-0124

  日期：2015.1.1

  effective method. A series of 5-substituted 1H-tetrazoles were synthesised in DMF via the [3 + 2] cycloaddition reaction, in which different aryl nitriles with sodium azide were used and copper(I) chloride served as a catalyst. Short reaction times, high yields and simple procedures rendered this method attractive and useful for the organic synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles. A further advantage

  目前对四唑化合物的研究具有广泛的应用前景，提出了一种新的，简单而有效的方法。通过[3 + 2]环加成反应，在DMF中合成了一系列5位取代的1 H-四唑，其中使用了具有叠氮化钠的不同芳基腈，并且氯化铜（I）用作催化剂。短的反应时间，高收率和简单的方法使得该方法对于5-取代的1 H-四唑的有机合成是有吸引力的和有用的。另一个优点是使用环保催化剂。