N-(3-乙炔苯基)乙酰胺 | 70933-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-乙炔苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(3-ethynylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-acetyl-3-ethynylaniline；3-acetamidophenylacetylene
• CAS: 70933-58-3
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: KPCKMWGCLHYFCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312+P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-乙炔苯基)乙酰胺 在 碘苯二乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的炔烃化学选择性碘化

  摘要：

  本文报道的是基于由高价碘试剂催化的有效氧化碘化的炔烃的化学选择性单碘，二碘和三碘化的实用方法。通过改变碘源和/或高价碘试剂系统，系统地优化了反应条件。碘化四丁基铵（TBAI）/（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）系统专用于单碘化，而KI / PIDA系统可实现二碘化。在一个锅中结合使用TBAI / PIDA和KI / PIDA系统可以有效地提供相应的三碘化产物。这些反应条件可用于芳族和脂族炔烃的重要合成碘化反应，可实现高收率（高达99％）和出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01555
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯乙炔 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以79%的产率得到N-(3-乙炔苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Aromatic enyne compounds and their synthesis

  摘要：

  双官能团芳炔化合物是通过催化偶联取代的单乙炔基化合物制备的。这些化合物可用作聚合反应的单体，以制备高分子量、热稳定的热塑性聚合物。在聚合物的热处理过程中，聚合物骨架上的炔烯基团通过链间反应反应，提供所需的耐溶剂和耐裂纹性能，以用于结构材料的应用。

  公开号：

  US04162265A1

文献信息

• Click chemistry-based synthesis and anticancer activity evaluation of novel C-14 1,2,3-triazole dehydroabietic acid hybrids
  作者：Wei Hou、Zhi Luo、Guanjun Zhang、Danhui Cao、Di Li、Haoqiang Ruan、Benfang Helen Ruan、Lin Su、Hongtao Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.049

  日期：2017.9

  exhibited obviously improved IC50 values ranging from 0.7 to 1.2 μM against a panel of tested cancer cells, but also showed very weak cytotoxicity on normal cells. Preliminary mechanism studies indicated that compound 24 could induce apoptosis in MDA-MB-231 cells and was worth developing into a novel natural product-like anticancer lead by proper structure modification.

  已经建立了一种简洁有效的合成方法，以中到高收率容易地获得一系列新颖的C-14 1,2,3-三唑系绳的脱氢松香酸衍生物。体外抗增殖活性评估表明，大多数杂种在低微摩尔至亚微摩尔IC 50值的多种癌细胞系中均表现出有效的抑制活性。进一步的研究表明，一些这些类似物如20，21，和24也针对在低浓度以剂量依赖性方式耐阿霉素MCF-7克隆有效。值得注意的是，最有效的化合物24具有3-（叔-丁氧基羰基氨基）苯基取代的三唑部分不仅对一组经过测试的癌细胞表现出明显改善的IC 50值，范围为0.7至1.2μM，而且对正常细胞的毒性也很弱。初步的机理研究表明，化合物24可以诱导MDA-MB-231细胞凋亡，通过适当的结构修饰，值得发展为新型的天然产物样抗癌药。
• Oxidize Amines to Nitrile Oxides: One Type of Amine Oxidation and Its Application to Directly Construct Isoxazoles and Isoxazolines
  作者：Xiao-Wei Zhang、Xiao-Lin He、Nan Yan、Hong-Xing Zheng、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02281

  日期：2020.12.4

  A facile oxidative heterocyclization of commercially available amines and tert-butyl nitrite with alkynes or alkenes leading to isoxazoles or isoxazolines is described. The unprecedented strategy of the oxidation of an amine directly to a nitrile oxide was used in this cyclization process. This reaction is highly efficient, regiospecific, operationally simple, mild, and tolerant of a variety of functional

  描述了可商购的胺和亚硝酸叔丁酯与炔或烯烃的容易的氧化性杂环化，其导致异恶唑或异恶唑啉。在这种环化过程中使用了前所未有的将胺直接氧化为一氧化氮的策略。该反应是高效的，区域特异性的，操作简单的，温和的，并且耐受多种官能团。对照实验为这种新型的氧化环化反应提供了一种一氧化氮中间体机制。此外，实现了对生物活性分子骨架的合成应用和药物的后期修饰。
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010111483A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20190127365A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Palladium-catalyzed hydroformylation of terminal arylacetylenes with glyoxylic acid
  作者：Yang Liu、Liangzhen Cai、Sheng Xu、Weiwen Pu、Xiaochun Tao

  DOI：10.1039/c7cc09629a

  日期：——

  simple, practical and governable palladium-catalyzed hydroformylation of terminal arylacetylenes has been disclosed. The reaction proceeds under syngas-free conditions, using readily available glyoxylic acid as the formyl source, under mild conditions, giving rise to a broad range of α,β-unsaturated aldehydes.

  已经公开了末端芳基乙炔的简单，实用和可控制的钯催化的加氢甲酰化。该反应在无合成气的条件下进行，使用易得的乙醛酸作为甲酰基源，在温和的条件下进行，产生了范围广泛的α，β-不饱和醛。