N⁶-<4-<<<4-<<carbonyl>methyl>anilino>carbonyl>methyl>phenyl>-2',3'-O-ethoxymethylene-adenosine | 151563-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-<4-<<<4-<<carbonyl>methyl>anilino>carbonyl>methyl>phenyl>-2',3'-O-ethoxymethylene-adenosine
• 英文别名: N⁶-[4-({[4-({[N-acetyl(2-aminoethyl)amino]carbonyl}methyl)anilino]carbonyl}methyl)phenyl]-2',3'-O-ethoxymethylene-adenosine；2-[4-[[2-[4-[[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2-ethoxy-6-(hydroxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]amino]phenyl]acetyl]amino]phenyl]-N-(2-acetamidoethyl)acetamide
• CAS: 151563-14-3
• 化学式: C₃₃H₃₈N₈O₈
• 分子量: 674.714
• InChiKey: XWVFYZOVTGCCDQ-NLLGFLEKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊酸酐 、 N⁶-<4-<<<4-<<carbonyl>methyl>anilino>carbonyl>methyl>phenyl>-2',3'-O-ethoxymethylene-adenosine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  腺苷受体前药：强大的，Ar选择性激动剂的衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  强大的腺苷激动剂N6- [4-[[[[[[[[[[[（2-乙酰氨基乙基）氨基]羰基]甲基]苯胺基]羰基]甲基]苯基]腺苷的5'-酯衍生物（N-AcADAC; 1 ）和N6-环戊基腺苷（CPA; 2）制备为前药。烷基酯或碳酸酯（旨在通过增加亲脂性而进入大脑）和1,4-二氢-1-甲基-3-[（吡啶基羰基）氧基]酯均设计为通过氧化还原递送系统集中在大脑中被合成。在5'阻滞形式下，腺苷激动剂在结合试验中对大鼠脑A1-腺苷受体的亲和力大大降低。二氢吡啶前药29在小鼠运动抑制的测定中具有活性，其中腺苷激动剂具有高度抑制作用。通过非中枢神经系统活性腺苷拮抗剂的外周给药，行为抑郁是不可逆的。在测定腺苷的外周作用（即抑制大鼠的脂解作用）时，母体化合物的效价很高，而二氢吡啶前药的效价要低得多。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830112
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-<4-<<<4-<<<(2-acetylaminoethyl)amino>carbonyl>methyl>anilino>carbonyl>methyl>phenyl>-5'-O-diethoxymethyl-2',3'-O-ethoxymethylene-adenosine 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N⁶-<4-<<<4-<<carbonyl>methyl>anilino>carbonyl>methyl>phenyl>-2',3'-O-ethoxymethylene-adenosine
  参考文献：
  名称：

  腺苷受体前药：强大的，Ar选择性激动剂的衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  强大的腺苷激动剂N6- [4-[[[[[[[[[[[（2-乙酰氨基乙基）氨基]羰基]甲基]苯胺基]羰基]甲基]苯基]腺苷的5'-酯衍生物（N-AcADAC; 1 ）和N6-环戊基腺苷（CPA; 2）制备为前药。烷基酯或碳酸酯（旨在通过增加亲脂性而进入大脑）和1,4-二氢-1-甲基-3-[（吡啶基羰基）氧基]酯均设计为通过氧化还原递送系统集中在大脑中被合成。在5'阻滞形式下，腺苷激动剂在结合试验中对大鼠脑A1-腺苷受体的亲和力大大降低。二氢吡啶前药29在小鼠运动抑制的测定中具有活性，其中腺苷激动剂具有高度抑制作用。通过非中枢神经系统活性腺苷拮抗剂的外周给药，行为抑郁是不可逆的。在测定腺苷的外周作用（即抑制大鼠的脂解作用）时，母体化合物的效价很高，而二氢吡啶前药的效价要低得多。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830112

文献信息

• Adenosine Receptor Prodrugs: Synthesis and Biological Activity of Derivatives of Potent, ArSelective Agonists
  作者：Michel C. Maillard、Olga Nikodijević、Kathryn F. Lanoue、Deborah Berkich、Xiao-Duo J.I、Raymond Bartus、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1002/jps.2600830112

  日期：1994.1

  5'-blocked form, the adenosine agonists displayed highly diminished affinity for rat brain A1-adenosine receptors in binding assays. The dihydropyridine prodrug 29 was active in an assay of locomotor depression in mice, in which adenosine agonists are highly depressant. The behavior depression was not reversible by peripheral administration of a non-central nervous system active adenosine antagonist. In

  强大的腺苷激动剂N6- [4-[[[[[[[[[[[（2-乙酰氨基乙基）氨基]羰基]甲基]苯胺基]羰基]甲基]苯基]腺苷的5'-酯衍生物（N-AcADAC; 1 ）和N6-环戊基腺苷（CPA; 2）制备为前药。烷基酯或碳酸酯（旨在通过增加亲脂性而进入大脑）和1,4-二氢-1-甲基-3-[（吡啶基羰基）氧基]酯均设计为通过氧化还原递送系统集中在大脑中被合成。在5'阻滞形式下，腺苷激动剂在结合试验中对大鼠脑A1-腺苷受体的亲和力大大降低。二氢吡啶前药29在小鼠运动抑制的测定中具有活性，其中腺苷激动剂具有高度抑制作用。通过非中枢神经系统活性腺苷拮抗剂的外周给药，行为抑郁是不可逆的。在测定腺苷的外周作用（即抑制大鼠的脂解作用）时，母体化合物的效价很高，而二氢吡啶前药的效价要低得多。