6-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)-indole-3-carboxaldehyde | 1354714-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)-indole-3-carboxaldehyde
• CAS: 1354714-57-0
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO₂
• 分子量: 283.302
• InChiKey: CFIXACTXSOYVJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)-indole-3-carboxaldehyde 、 1-甲基-1H-吲哚-3-碳酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到N-[[6-fluoro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indol-3-yl]methylideneamino]-1-methylindole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel bis(indolyl)hydrazide–hydrazones as potent cytotoxic agents

  摘要：

  A series of bis(indolyl) hydrazide-hydrazones 5a-n were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against selected human cancer cell lines. The reaction of indole-3-carboxaldehyde 2 with indole-3-carbohydrazide 4 in presence of catalytic amount of acetic acid afforded 5a-n in good yields. Among the synthesized bis(indolyl) hydrazide-hydrazones, the compound 5b with N-(p-chlorobenzyl) and bromo substituents was found to be the most potent against multiple cancer cell lines (IC(50) = 1.0 mu M, MDA-MB-231). The compound 5k exhibited selective cytotoxicity against breast cancer cell line MCF7 (IC(50) = 3.1 mu M). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.031
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)-indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型双-（吲哚基）-1,3,4-恶二唑类化合物作为强效细胞毒剂的简便合成

  摘要：

  效力的秘诀：通过碘代苯二乙酸酯促进的氧化环化反应，由相应的酰肼-hydr酮制备了一系列新的双（吲哚基）-1,3,4-恶二唑。对一组人类癌细胞系的评估显示，某些衍生物具有强大的细胞毒性，并且对不同类型的癌症具有可调节的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200363