1-甲基-1H-吲哚-3-碳酰肼 | 56559-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1H-吲哚-3-碳酰肼
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-3-carbohydrazide
• 英文别名: 1-methylindole-3-carbohydrazide
• CAS: 56559-62-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• mdl: MFCD02585614
• 分子量: 189.217
• InChiKey: KMYZDVOJRUTMEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-3-碳酰肼 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-amino-5-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylsulfanyl)-N-(3-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型吲哚基 1,2,4-三唑衍生物作为具有抗癌活性的有效微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  通过分子杂化策略设计并合成了 36 种新型吲哚基 1,2,4-三唑衍生物。生物测定结果表明，9p在纳摩尔范围内对 HeLa 细胞显示出优异的抗增殖功效。重要的是，该化合物对正常人胚胎肾细胞系 HEK-293没有表现出明显的细胞毒活性 (IC 50 > 100 μM)。机制分析表明，9p显着阻滞G2/M期细胞周期，并以剂量​​依赖性方式诱导HeLa细胞凋亡。进一步的证据表明，这种有前景的化合物能有效抑制微管蛋白聚合，IC 50值为 8.3 μM，分子对接研究表明9p 孔占据了微管蛋白中的秋水仙碱位点。本研究强调，吲哚-三唑杂化物可用作开发用于癌症治疗的新型微管蛋白聚合抑制剂的有前途的支架。

  DOI：

  10.1039/d1nj03892c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-1H-indole-3-carboxylate 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-甲基-1H-吲哚-3-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  新型双-（吲哚基）-1,3,4-恶二唑类化合物作为强效细胞毒剂的简便合成

  摘要：

  效力的秘诀：通过碘代苯二乙酸酯促进的氧化环化反应，由相应的酰肼-hydr酮制备了一系列新的双（吲哚基）-1,3,4-恶二唑。对一组人类癌细胞系的评估显示，某些衍生物具有强大的细胞毒性，并且对不同类型的癌症具有可调节的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200363

文献信息

• Palladium-catalyzed one-pot synthesis of diazoles via tert-butyl isocyanide insertion
  作者：Xiang-Yuan Fan、Xiao Jiang、Ying Zhang、Zhen-Bang Chen、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c5ob01328c

  日期：——

  An efficient one-pot palladium-catalyzed reaction for the synthesis of diazoles from readily available hydrazides and aryl halide via isocyanide insertion/cyclization sequence has been developed.

  已经开发出一种高效的钯催化的单锅反应，用于从易于获得的肼酯和芳基卤化物通过异氰插入/环化序列合成哒唑。

• A Facile Synthesis of Novel Bis-(indolyl)-1,3,4-oxadiazoles as Potent Cytotoxic Agents
  作者：Dalip Kumar、V. Arun、N. Maruthi Kumar、Glen Acosta、Brett Noel、Kavita Shah

  DOI：10.1002/cmdc.201200363

  日期：2012.11

  A recipe for potency: A novel series of bis(indolyl)‐1,3,4‐oxadiazoles was prepared from the corresponding hydrazide‐hydrazones via iodobenzene diacetate‐promoted oxidative cyclization. Evaluation against a panel of human cancer cell lines revealed that some derivatives possess potent cytotoxicity with tunable selectivity for different cancer types.

  效力的秘诀：通过碘代苯二乙酸酯促进的氧化环化反应，由相应的酰肼-hydr酮制备了一系列新的双（吲哚基）-1,3,4-恶二唑。对一组人类癌细胞系的评估显示，某些衍生物具有强大的细胞毒性，并且对不同类型的癌症具有可调节的选择性。
• Discovery of novel indole‐1,2,4‐triazole derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Meng‐Ke Wu、Ruo‐Jun Man、Yan‐Juan Liao、Hai‐Liang Zhu、Zhu‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/ddr.21805

  日期：2021.11

  synthesized, and evaluated as potential tubulin polymerization inhibitors. The top hit 12, bearing the 3,4,5-trimethoxyphenyl moiety, exhibited substantial anti-proliferative activity against HepG2, HeLa, MCF-7, and A549 cells in vitro with IC50 values of 0.23 ± 0.08 μM, 0.15 ± 0.18 μM, 0.38 ± 0.12 μM, and 0.30 ± 0.13 μM, respectively. It also inhibited tubulin polymerization with the IC50 value of 2.1 ± 0

  一系列新型吲哚-1,2,4-三唑衍生物已被设计、合成并评估为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。Top hit 12含有 3,4,5-三甲氧基苯基部分，在体外对 HepG2、HeLa、MCF-7 和 A549 细胞表现出显着的抗增殖活性，IC 50值为 0.23 ± 0.08 μM、0.15 ± 0.18 μM 、0.38 ± 0.12 μM 和 0.30 ± 0.13 μM，分别。它还抑制微管蛋白聚合，IC 50值为 2.1 ± 0.12 μM，与阳性对照相当。此外，化合物12调节细胞周期相关蛋白（细胞周期蛋白 B1、Cdc25c 和 Cdc2）和细胞凋亡相关蛋白（Bcl-2、Bcl-x 和 Mcl-1）的表达。从机理上讲，复合12可以将细胞周期停滞在G2 / M期，从而诱导凋亡细胞死亡的增加。此外，分子对接暗示了化合物12可能与微管蛋白异二聚体的秋水仙碱结合位点的相互作用模式。根据微管靶向剂在直
• Synthesis and functionalization of some new pyridazino[4,5-b]indole derivatives
  作者：Ibrahim Radini、Hussein El-Kashef、Norbert Haider、Abdel-Rahman Farghaly

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.763

  日期：——

  Starting from the indole-fused pyridazinone 5, a series of new pyridazino[4,5-b] indoles of potential pharmaceutical interest (9-18), was prepared. Compounds 20 and 21 were obtained by nucleophilic displacement of the chlorine atom of 19. Thionation of the chloro derivative 19 gave the thione compound 23, while its reaction with sodium azide gave a tetracyclic system, namely the tetrazolopyridazinoindole

  从吲哚稠合哒嗪酮 5 开始，制备了一系列具有潜在药学价值的新型哒嗪并 [4,5-b] 吲哚 (9-18)。化合物20和21通过19的氯原子的亲核置换得到。氯衍生物19的硫代化得到硫酮化合物23，而其与叠氮化钠反应得到四环体系，即四唑并哒嗪并吲哚22。氯化合物19的脱卤给出了天然产物哈曼的 3-氮杂类似物。
• Synthesis, anticancer evaluation and molecular docking studies of 2,5-bis(indolyl)-1,3,4-oxadiazoles, Nortopsentin analogues
  作者：Reddymasu Sreenivasulu、Mandava Bhuvan Tej、Surender Singh Jadav、Pombala Sujitha、C. Ganesh Kumar、Rudraraju Ramesh Raju

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127875

  日期：2020.5

  Abstract A series of ten novel 2,5-bis(indolyl)-1,3,4-oxadiazoles were designed and synthesized. All these compounds were evaluated for their cytotoxicity against four cancer cell lines namely A549, MDA-MB-231, MCF-7 and HeLa using MTT reduced assay. Among them, compound 12e exhibited good cytotoxicity on MCF-7 cell line with IC50 value of 1.8 μM and it was identified as a promising drug lead when

  摘要 设计合成了10种新型2,5-双(吲哚基)-1,3,4-恶二唑类化合物。使用 MTT 还原试验评估了所有这些化合物对四种癌细胞系即 A549、MDA-MB-231、MCF-7 和 HeLa 的细胞毒性。其中，化合物12e对MCF-7细胞系表现出良好的细胞毒性，IC50值为1.8 μM，与标准药物多柔比星（IC50值为0.98 μM）相比，它被确定为有前景的药物先导物。化合物12h对三种癌细胞系，即肺（A549）、乳腺（MCF-7）和宫颈（HeLa）表现出更好的抗肿瘤活性，IC50值分别为3.3 μM、2.6 μM和6.34 μM。