3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol | 62056-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 62056-16-0
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃O
• 分子量: 280.29
• InChiKey: DJHVBJANEQRHBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六氟化硫 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以33 %的产率得到1-(1-fluoro-3-phenylpropyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  以SF6为氟化剂的可见光诱导苯甲醇光催化脱氧氟化反应

  摘要：

  由于氟原子显着增强有机分子的代谢稳定性和生物利用度，因此氟化苄被认为是药物或生物活性分子的重要骨架。在这里，我们采用六氟化硫（SF 6 ）作为一种高效的氟化试剂，在低剂量的光催化剂4CzIPN的可见LED光照射下实现了广泛使用的苯甲醇的亲核氟化。该反应与多种底物主链兼容，并且对空气或湿度不敏感，实现了SF 6这种有效温室气体资源的降解和利用。

  DOI：

  10.1039/d4gc03324h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过简单炔烃的不对称氢官能化水介导一锅多步合成手性1,3-二芳基丙-1-醇

  摘要：

  提出了一种水介导和 Rh 催化的一锅多步合成手性 1,3-二芳基丙-1-醇的方法。该方案利用现成的末端炔烃和醛作为反应伙伴，条件温和，操作简便，以水为唯一溶剂，是高效合成手性1,3-二芳基丙-1-醇的理想手段。对照实验表明，查尔酮中间体的形成以及随后的双还原过程对于反应的成功至关重要。这种催化方法可以很容易地扩大规模，用于高达 10 000 S/C 的克级合成，所得产品可用于轻松衍生各种生物活性分子。

  DOI：

  10.1039/d3gc04945k

文献信息

• Easy α-alkylation of ketones with alcohols through a hydrogen autotransfer process catalyzed by RuCl2(DMSO)4
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.013

  日期：2006.9

  indicate that the process goes through the oxidation of the alcohols with ruthenium (after a previous deprotonation) to yield the corresponding aldehyde and a ruthenium hydride intermediate. In turn, the aldehyde suffers a classical aldol reaction with the starting ketone to form the corresponding α,β-unsaturated ketone, which finally is reduced through a Michael-type addition by the aforementioned ruthenium

  酮与醇的亲电子α-烷基化是通过RuCl 2（DMSO）4催化的氢自动转移过程完成的。仅通过选择合适的起始酮（分别为甲基酮或双环亚甲基酮）以及喹啉（通过使用2-氨基苄醇衍生物）或相应的醇，该反应即可生成简单的烷基化酮或α，β-不饱和酮。通过添加额外当量的初始醇衍生而来。在最后一种情况下，在上述烷基化过程之后，羰基化合物还原。机理研究似乎表明该过程经历了醇与钌的氧化（在先前的去质子化之后），得到了相应的醛和氢化钌中间体。反过来，醛与起始酮发生经典的醛醇缩合反应，形成相应的α，β-不饱和酮，
• Catalyst-Free Dehydrative α-Alkylation of Ketones with Alcohols: Green and Selective Autocatalyzed Synthesis of Alcohols and Ketones
  作者：Qing Xu、Jianhui Chen、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Shuangyan Li、Chongkuan Zhou、Jianping Liu

  DOI：10.1002/anie.201308642

  日期：2014.1.3

  Direct dehydrative α‐alkylation reactions of ketones with alcohols are now realized under simple, practical, and green conditions without using external catalysts. These catalyst‐free autocatalyzed alkylation methods can efficiently afford useful alkylated ketone or alcohol products in a one‐pot manner and on a large scale by CC bond formation of the in situ generated intermediates with subsequent

  现在，在简单，实用和绿色的条件下，无需使用外部催化剂即可实现酮与醇的直接α-烷基脱水反应。这些无催化剂的自动催化烷基化方法可以通过原位生成的中间体的CC键形成以及随后可控和选择性的Meerwein–Pondorf–Verley– Oppenauer型氧化还原工艺。
• Iridium phosphine abnormal N-heterocyclic carbene complexes in catalytic hydrogen transfer reactions
  作者：Xue Gong、Hong Zhang、Xingwei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.058

  日期：2011.10

  active catalysts for transfer hydrogenation of ketones or enones, dehydrative C–C coupling between primary and secondary alcohols, and dehydrogenation of benzyl alcohol to benzyl benzoate. In the transfer hydrogenation of acetophenone, abnormal NHC complexes give higher activity than a normal analogue. Dehydrative C–C coupling reactions between primary and secondary alcohols result in β-alkylation of the

  几种带有螯合异常N-杂环卡宾（NHC）的铱配合物被证明是转移酮或烯酮氢化，伯醇和仲醇之间的脱水C-C偶联以及苯甲醇脱氢为苯甲酸苄酯的活性催化剂。在苯乙酮的转移氢化中，异常的NHC复合物比正常的类似物具有更高的活性。伯醇和仲醇之间的脱水CC偶联反应导致仲醇的β-烷基化，使用伯醇作为表观烷基化试剂，并且此类反应以高收率和选择性进行。已知这些催化方法涉及金属介导的从醇中临时借入氢和随后将氢传递至C C和/或C O键。
• Selective C‐alkylation Between Alcohols Catalyzed by N‐Heterocyclic Carbene Molybdenum
  作者：Jiahao Liu、Weikang Li、Yinwu Li、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1002/asia.202100959

  日期：2021.10.18

  The first molybdenum-catalyzed C-alkylation between alcohols via borrowing hydrogen is reported.

  报道了第一个钼催化的醇之间通过借氢进行的 C-烷基化反应。
• Manganese-Catalyzed β-Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols under Phosphine-Free Conditions
  作者：Tingting Liu、Liandi Wang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01960

  日期：2018.8.3

  secondary alcohols with primary alcohols under phosphine-free conditions. The β-alkylated secondary alcohols were obtained in moderate to good yields with water formed as the byproduct through a borrowing hydrogen pathway. β-Alkylation of cholesterols was also effectively achieved. The present protocol provides a concise atom-economical method for C–C bond formation from primary and secondary alcohols.

  在无膦条件下，带有吡啶基负载的吡唑基-咪唑基配体的锰（I）配合物可有效催化仲醇与伯醇的直接β-烷基化。β-烷基化的仲醇以中等至良好的产率获得，其中通过借用的氢途径形成副产物水。胆固醇的β-烷基化也得到有效实现。本协议为从伯醇和仲醇形成C-C键提供了一种简明的原子经济方法。