2-methyl-6-propyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine | 148256-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-propyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine
• 英文别名: (2S,6R)-6-methyl-2-propyl-N-tosylpiperidine；(-)-dihydropinidine；(2R,6S)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-propylpiperidine
• CAS: 148256-96-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂S
• 分子量: 295.446
• InChiKey: LOESOKVTWJUDJR-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-propyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine 在 萘 、 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(2R,6S)-2-甲基-6-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Lu, Zhi-Hui; Zhou, Wei-Shen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 593 - 596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-1,6-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-N-tosylpyridin-3(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.83h， 生成 2-methyl-6-propyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Lu, Zhi-Hui; Zhou, Wei-Shen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 593 - 596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A [3+3] Annelation Approach to Tetrahydropyridines
  作者：Lisa C. Pattenden、Robert A. J. Wybrow、Stephen A. Smith、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol0610789

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] A stepwise [3+3] annelation sequence to tetrahydropyridines via addition of the Buchi Grignard to aziridines has been developed. These intermediates can be further functionalized with good regio- and stereocontrol and this methodology has been employed in the stereoselective formal synthesis of (-)-dihydropinidine.

  [反应：见正文]已经开发了通过将Buchi Grignard加到氮丙啶上的四氢吡啶逐步[3 + 3]脱嵌序列。这些中间体可以通过良好的区域控制和立体控制进一步功能化，并且该方法已用于（-）-二氢吡啶的立体选择性形式合成中。
• Lu, Zhi-Hui; Zhou, Wei-Shen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 593 - 596
  作者：Lu, Zhi-Hui、Zhou, Wei-Shen

  DOI：——

  日期：——