(2R,6R)-1,6-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-N-tosylpyridin-3(2H)-one | 148346-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-1,6-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-N-tosylpyridin-3(2H)-one
• 英文别名: N-tosyl-2R-methyl-6R-hydroxyl-Δ⁴-piperidone-3；(2R,6R)-6-hydroxy-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,6-dihydropyridin-3-one
• CAS: 148346-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: AAZYQZMMHSIACN-ZWNOBZJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-1,6-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-N-tosylpyridin-3(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2R,3S,6R)-6-ethoxy-2-methyl-N-tosylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Lu, Zhi-Hui; Zhou, Wei-Shen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 593 - 596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(furan-2-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 calcium hydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2R,6R)-1,6-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-N-tosylpyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用改性的无尖锐不对称环氧化试剂通过动力学拆分有效制备旋光性α-糠酰胺

  摘要：

  首先通过使用改良的Sharpless不对称环氧化试剂进行α-糠基酰胺的动力学拆分，得到具有高对映选择性的慢反应对映异构体（S）-1 a–h和（R）-1 b，f。 100％ee）和高化学产率（45-50％）。从快速反应的对映异构体获得了相似的结果。该动力学拆分显示出反向的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86343-2

文献信息

• An efficient preparation of optically active α-furfuryl amide by kinetic resolution using the modified sharpless asymmetric epoxidation reagents
  作者：Wei-Shan Zhou、Zhi-Hui Lu、Zhi-Min Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86343-2

  日期：1993.3

  Kinetic resolution of α-furfuryl amide was first carried out by using the modified Sharpless asymmetric epoxidation reagent to give the slow-reacting enantiomers, (S)-1a–h and (R)-1b,f in high enantioselectivity(90–100% e.e) and high chemical yield (45–50%). Similar results were obtained from the fast-reacting enantiomers. This kinetic resolution exhibits the reversed enantioselectivity.

  首先通过使用改良的Sharpless不对称环氧化试剂进行α-糠基酰胺的动力学拆分，得到具有高对映选择性的慢反应对映异构体（S）-1 a–h和（R）-1 b，f。 100％ee）和高化学产率（45-50％）。从快速反应的对映异构体获得了相似的结果。该动力学拆分显示出反向的对映选择性。
• Lu, Zhi-Hui; Zhou, Wei-Shen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 593 - 596
  作者：Lu, Zhi-Hui、Zhou, Wei-Shen

  DOI：——

  日期：——