3-Phenylpropanol-3,3-d(2) | 17428-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenylpropanol-3,3-d(2)
• 英文别名: γ-D(2)-γ-Phenylpropanol；3-<²H2>-3-Phenylpropanol；3,3-dideuterio-3-phenyl-propan-1-ol；3,3-Dideuterio-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 17428-97-6
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 138.178
• InChiKey: VAJVDSVGBWFCLW-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenylpropanol-3,3-d(2) 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3-dideuterio-3-phenyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铁催化羰基化合物的α，β-脱氢

  摘要：

  开发了铁催化羰基化合物的α，β-脱氢反应。广谱的羰基化合物或类似物，例如醛，酮，内酯，内酰胺，胺和醇，可通过简单的一步反应以高收率转化为它们的α，β-不饱和对应物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00043
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 重水 作用下， 反应 72.0h， 以98%的产率得到3-Phenylpropanol-3,3-d(2)
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-H2-Catalysed Deuterium Exchange Reaction of the Benzylic Site in D2O

  摘要：

  Pd/C 被发现能够在室温下催化氘氧化物（D2O）中氘与苯乙烯碳上的氢进行高效和化学选择性的交换，且只需催化量的氢。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32605

文献信息

• Efficient and Convenient Heterogeneous Palladium-Catalyzed Regioselective Deuteration at the Benzylic Position
  作者：Takanori Kurita、Kazuyuki Hattori、Saori Seki、Takuto Mizumoto、Fumiyo Aoki、Yuki Yamada、Kanoko Ikawa、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200701147

  日期：2008.1.7

  hydrogen-deuterium (H-D) exchange reaction on the benzylic site proceeded in D2O in the presence of a small amount of H2 gas. The use of the Pd/C-ethylenediamine complex [Pd/C(en)] as a catalyst instead of Pd/C led to the efficient deuterium incorporation into the benzylic site of O-benzyl protective groups without hydrogenolysis. These H-D exchange reactions provide a post synthetic and D(2)-gas-free deuterium-labeling

  Pd / C催化的苄基位点上高效且区域选择性的氢-氘（HD）交换反应是在D2O中，存在少量H2气体的条件下进行的。使用Pd / C-乙二胺络合物[Pd / C（en）]代替Pd / C作为催化剂可将氘有效地掺入O-苄基保护基的苄基部位，而无需进行氢解。这些HD交换反应使用D2O作为氘源并使用异质Pd / C或Pd / C（en）作为可重复使用的异质化合物，在多种苄基位上提供了一种合成后的无D（2）-gas氘标记方法钯催化剂在中性和中性条件下使用。
• Catalytic 1,3-Proton Transfer in Alkenes Enabled by Fe═NR Bond Cooperativity: A Strategy for p<i>K</i>_a-Dictated Regioselective Transposition of C═C Double Bonds
  作者：Yafei Gao、Xuelian Li、Jeremiah E. Stevens、Hao Tang、Jeremy M. Smith

  DOI：10.1021/jacs.2c13350

  日期：2023.6.7

  (1-K(18-C-6)) catalyzes 1,3-proton transfer from 1-alkene substrates to afford 2-alkene transposition products. Mechanistic investigations involving kinetics, competition, and isotope labeling studies, supported by experimentally calibrated DFT computations, strongly support an unusual nonhydridic mechanism for alkene transposition that is enabled by the cooperative action of the iron center and basic imido ligand

  过渡金属催化的烯烃双键转位通常涉及金属氢化物中间体。尽管在决定产品选择性的催化剂设计方面取得了重大进展，但对底物选择性的控制却不太先进，而且在含有多个 1-烯烃官能团的底物中选择性转位双键的过渡金属催化剂很少见。在此，我们报道了三坐标高自旋 ( S = 2) Fe(II) 亚胺络合物 [Ph 2 B( t BuIm) 2 Fe═NDipp][K(18-C-6)THF 2 ] ( 1- K(18-C-6)) 催化 1,3-质子从 1-烯烃底物转移，得到 2-烯烃转座产物。由实验校准的 DFT 计算支持的涉及动力学、竞争和同位素标记研究的机理研究强烈支持一种不寻常的烯烃转座非氢化机制，这种机制是由铁中心和碱性亚氨基配体的协同作用实现的。正如烯丙基质子的 p K a所指示的，该催化剂能够在含有多个 1-烯烃的底物中实现 C=C 双键的区域选择性转座。配合物的高自旋 ( S = 2) 状态允许广泛
• EP1992605
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHOD OF DEUTERATING BENZYL-POSITION IN -O-BENZYL GROUP
  申请人：Sajiki Hironao

  公开号：US20090036659A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  To provide a method for efficiently and industrially deuterating the benzyl position of a —O-benzyl group formed by introducing a benzyl group, a benzyloxymethyl group and the like as a protecting group. The deuteration method for the benzyl position of a —O-benzyl group of a compound having the —O-benzyl group which may have a substituent, comprising reacting the compound with a heavy hydrogen source in the coexistence of a palladium/carbon-ethylenediamine complex and hydrogen.