3-Phenylpropanol-3,3-d(2) | 17428-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenylpropanol-3,3-d(2)
• 英文别名: γ-D(2)-γ-Phenylpropanol；3-<²H2>-3-Phenylpropanol；3,3-dideuterio-3-phenyl-propan-1-ol；3,3-Dideuterio-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 17428-97-6
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 138.178
• InChiKey: VAJVDSVGBWFCLW-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenylpropanol-3,3-d(2) 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3-dideuterio-3-phenyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铁催化羰基化合物的α，β-脱氢

  摘要：

  开发了铁催化羰基化合物的α，β-脱氢反应。广谱的羰基化合物或类似物，例如醛，酮，内酯，内酰胺，胺和醇，可通过简单的一步反应以高收率转化为它们的α，β-不饱和对应物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00043
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 重水 作用下， 反应 72.0h， 以98%的产率得到3-Phenylpropanol-3,3-d(2)
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-H2-Catalysed Deuterium Exchange Reaction of the Benzylic Site in D2O

  摘要：

  Pd/C 被发现能够在室温下催化氘氧化物（D2O）中氘与苯乙烯碳上的氢进行高效和化学选择性的交换，且只需催化量的氢。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32605

文献信息

• Pd/C-H2-Catalysed Deuterium Exchange Reaction of the Benzylic Site in D2O
  作者：Hironao Sajiki、Kazuyuki Hattori、Fumiyo Aoki、Kanoko Yasunaga、Kosaku Hirota

  DOI：10.1055/s-2002-32605

  日期：——

  Pd/C is found to catalyse efficient and chemoselective exchange of deuterium derived from D2O with hydrogens on a benzylic carbon in the presence of a catalytic amount of hydrogen at room temperature.

  Pd/C 被发现能够在室温下催化氘氧化物（D2O）中氘与苯乙烯碳上的氢进行高效和化学选择性的交换，且只需催化量的氢。
• Catalytic 1,3-Proton Transfer in Alkenes Enabled by Fe═NR Bond Cooperativity: A Strategy for p<i>K</i>_a-Dictated Regioselective Transposition of C═C Double Bonds
  作者：Yafei Gao、Xuelian Li、Jeremiah E. Stevens、Hao Tang、Jeremy M. Smith

  DOI：10.1021/jacs.2c13350

  日期：2023.6.7

  (1-K(18-C-6)) catalyzes 1,3-proton transfer from 1-alkene substrates to afford 2-alkene transposition products. Mechanistic investigations involving kinetics, competition, and isotope labeling studies, supported by experimentally calibrated DFT computations, strongly support an unusual nonhydridic mechanism for alkene transposition that is enabled by the cooperative action of the iron center and basic imido ligand

  过渡金属催化的烯烃双键转位通常涉及金属氢化物中间体。尽管在决定产品选择性的催化剂设计方面取得了重大进展，但对底物选择性的控制却不太先进，而且在含有多个 1-烯烃官能团的底物中选择性转位双键的过渡金属催化剂很少见。在此，我们报道了三坐标高自旋 ( S = 2) Fe(II) 亚胺络合物 [Ph 2 B( t BuIm) 2 Fe═NDipp][K(18-C-6)THF 2 ] ( 1- K(18-C-6)) 催化 1,3-质子从 1-烯烃底物转移，得到 2-烯烃转座产物。由实验校准的 DFT 计算支持的涉及动力学、竞争和同位素标记研究的机理研究强烈支持一种不寻常的烯烃转座非氢化机制，这种机制是由铁中心和碱性亚氨基配体的协同作用实现的。正如烯丙基质子的 p K a所指示的，该催化剂能够在含有多个 1-烯烃的底物中实现 C=C 双键的区域选择性转座。配合物的高自旋 ( S = 2) 状态允许广泛
• EP1992605
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHOD OF DEUTERATING BENZYL-POSITION IN -O-BENZYL GROUP
  申请人：Sajiki Hironao

  公开号：US20090036659A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  To provide a method for efficiently and industrially deuterating the benzyl position of a —O-benzyl group formed by introducing a benzyl group, a benzyloxymethyl group and the like as a protecting group. The deuteration method for the benzyl position of a —O-benzyl group of a compound having the —O-benzyl group which may have a substituent, comprising reacting the compound with a heavy hydrogen source in the coexistence of a palladium/carbon-ethylenediamine complex and hydrogen.
• Iron-Catalyzed α,β-Dehydrogenation of Carbonyl Compounds
  作者：Xiao-Wei Zhang、Guo-Qing Jiang、Shu-Hui Lei、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00043

  日期：2021.3.5

  An iron-catalyzed α,β-dehydrogenation of carbonyl compounds was developed. A broad spectrum of carbonyls or analogues, such as aldehyde, ketone, lactone, lactam, amine, and alcohol, could be converted to their α,β-unsaturated counterparts in a simple one-step reaction with high yields.

  开发了铁催化羰基化合物的α，β-脱氢反应。广谱的羰基化合物或类似物，例如醛，酮，内酯，内酰胺，胺和醇，可通过简单的一步反应以高收率转化为它们的α，β-不饱和对应物。