N-(3-phenylpropyl)prop-2-en-1-amine | 528812-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-(3-phenylpropyl)allylamine；(3-Phenylpropyl)(prop-2-en-1-yl)amine；3-phenyl-N-prop-2-enylpropan-1-amine
• CAS: 528812-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• mdl: MFCD11149777
• 分子量: 175.274
• InChiKey: HCTVQGDESOZXAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylpropyl)prop-2-en-1-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有缺氧诱导因子 1α 抑制活性的 14 和 15 元大环支架的设计和合成

  摘要：

  受 14 和 15 元抗生素的特权分子骨架的启发，我们采用了一种相对未开发的合成方法，利用生物碱大环支架来产生蛋白质 - 蛋白质相互作用 (PPI) 的调节剂。作为负责转录调控的 α 螺旋中热点残基的模拟物，三个疏水侧链显示在四个不同的大环支架中的每一个上，从而产生其空间排列的多样性。构建块的模块化组装，随后是闭环烯烃复分解反应和随后的氢化反应，使得支架的合成变得简洁和多样化1-4。14 元生物碱大环2 – 4表现出对缺氧诱导因子 (HIF)-1α 转录活性的类似抑制（IC 50在 8.7 和 10 µM 之间），4表现出对体外细胞增殖的最有效抑制（IC 50  = 12 µM 对 HTC116 结肠癌细胞系） . 对接模型建议4可以模拟 HIF-1α 中的 LLxxL 基序，其中三个侧链能够匹配蛋白质热点残基的空间排列。与大多数订书肽不同，14 元生物碱支架的大小与 α-螺旋骨架相似，不需要额外的原子来诱导

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115949
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-(N-allyl-3-phenylpropylamino)ethanol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到N-(3-phenylpropyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Cerium ammonium nitrate (CAN) for mild and efficient reagent to remove hydroxyethyl units from 2-hydroxyethyl ethers and 2-hydroxyethyl amines

  摘要：

  Cerium ammonium nitrate (CAN) removed hydroxyethyl units from 2-hydroxyethyl ethers and 2-hydroxyethyl amines to produce alcohols and amines in good yields. Especially, removal of the 2-hydroxyethyl ethers from C-2-symmetric diols, chiral 2,3-butanediol and chiral hydrobenzoin, was very useful for asymmetric syntheses using C-2-symmetric diols. The reactions using dual abilities of CAN, i.e., the ability for removal of the 2-hydroxyethyl unit and the ability for acetal hydrolysis by a single electron transfer, were also achieved Successfully. The reaction conditions were very mild and efficient, and many functional groups, which can be affected under normal conditions, were unaffected during the reaction. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.004

文献信息

• Integrated Electro‐Biocatalysis for Amine Alkylation with Alcohols
  作者：Itziar Peñafiel、Robert A. W. Dryfe、Nicholas J. Turner、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/cctc.202001757

  日期：2021.2.5

  combined process offers a new approach to amine alkylation with native alcohols, a key bond formation in the chemical economy that is currently achieved via precious metal‐catalyzed hydrogen‐borrowing technologies. The electrobio transformation is effective for primary and secondary alcohols undergoing coupling with allyl, propargyl, benzyl, and cyclopropyl amines, and has been adapted for use with solid‐supported

  电催化和生物催化的集成提供了在非常温和，环境友好的条件下制造分子的新方法。我们证明，TEMPO介导的醇的电催化氧化可以适应在水性缓冲液中的工作，且有机助溶剂最少，可以与使用Ad RedAm酶的生物催化还原胺化反应进行整合。联合工艺为胺与天然醇的烷基化提供了一种新方法，这是化学经济中的关键键形成，目前是通过贵金属催化的氢借用技术实现的。对于与烯丙基，炔丙基，苄基和环丙基胺偶合的伯醇和仲醇而言，电生物转化是有效的，并且适用于固相载体广告RedAm，以简化操作。
• Biocatalytic <i>N</i>-Alkylation of Amines Using Either Primary Alcohols or Carboxylic Acids via Reductive Aminase Cascades
  作者：Jeremy I. Ramsden、Rachel S. Heath、Sasha R. Derrington、Sarah L. Montgomery、Juan Mangas-Sanchez、Keith R. Mulholland、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.8b11561

  日期：2019.1.23

  The alkylation of amines with either alcohols or carboxylic acids represents a mild and safe alternative to the use of genotoxic alkyl halides and sulfonate esters. Here we report two complementary one-pot systems in which the reductive aminase (RedAm) from Aspergillus oryzae is combined with either (i) a 1° alcohol/alcohol oxidase (AO) or (ii) carboxylic acid/carboxylic acid reductase (CAR) to affect

  胺与醇或羧酸的烷基化代表了使用遗传毒性烷基卤化物和磺酸酯的温和且安全的替代方案。在这里，我们报告了两种互补的一锅系统，其中来自米曲霉的还原胺酶 (RedAm) 与 (i) 1° 酒精/酒精氧化酶 (AO) 或 (ii) 羧酸/羧酸还原酶 (CAR) 结合影响 N-烷基化反应。两种方法的应用都在底物范围和制备规模合成方面得到了举例说明。这些新的生物催化方法解决了替代传统合成方案面临的问题，例如苛​​刻的条件、过度烷基化和复杂的后处理程序。
• A General Acid‐Mediated Hydroaminomethylation of Unactivated Alkenes and Alkynes
  作者：Daniel Kaiser、Veronica Tona、Carlos R. Gonçalves、Saad Shaaban、Alberto Oppedisano、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201906910

  日期：2019.10.7

  its considerable potential to streamline amine synthesis. State-of-the-art protocols for hydroaminomethylation of alkenes rely largely on transition-metal catalysis, enabling this transformation only under highly designed and controlled conditions. Here we report a broadly applicable, acid-mediated approach to the hydroaminomethylation of unactivated alkenes and alkynes. This methodology employs cheap

  与广泛研究的金属催化加氢胺化反应相比，加氢氨甲基化尽管具有极大的简化胺合成的潜力，但受到的关注却很少。烯烃加氢氨基甲基化的最新方案主要依赖于过渡金属催化，只有在高度设计和控制的条件下才能进行这种转化。在这里，我们报告了一种广泛适用的酸介导的方法，用于未活化的烯烃和炔烃的氢氨基甲基化。该方法采用廉价，易于获得且稳定的反应物，并提供所需的胺，且具有出色的官能团耐受性和无可挑剔的区域选择性。报道了这种转变的广泛范围，以及机理研究和原位多米诺骨牌功能化反应。
• [EN] NOVEL (R) AND RAC 3-(2-(ALLYLOXY)-5-METHYLPHENYL)-N,N-DIISOPROPYL-3- PHENYLPROPAN-1-AMINE AND ITS USE FOR SYNTHESIS OF (R) AND RAC-2-(3- (DIISOPROPYLAMINO)-1-PHENYLPROPYL)-4-(HYDROXYMETHYL)PHENOL<br/>[FR] NOUVEAU (R) ET 3-(2-(ALLYLOXY)-5-MÉTHYLPHÉNYL)-N,N-DIISOPROPYL-3- PHÉNYLPROPAN-1-AMINE RACÉMIQUE ET SON UTILISATION POUR LA SYNTHÈSE DE (R) ET DE 2-(3- (DIISOPROPYLAMINO)-1-PHÉNYLPROPYL)-4-(HYDROXYMÉTHYL)PHÉNOL RACÉMIQUE
  申请人：CELESTIS PHARMACEUTICALS PVT LTD

  公开号：WO2017137955A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to novel chiral 3-(2-(allyloxy)-5-methylphenyl)-N,N-diisopropyl-3-phenylpropan-1-amine (5) and racemic 3-(2-(allyloxy)-5-methylphenyl)-N,N-diisopropyl-3-phenylpropan-1-amine () and its use in improved and industrially advantageous process for preparation of chiral and racemic form of 2-(3-(diisopropylamino)-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)phenol. Further, present invention relates to preparation of the same.

  本发明涉及新颖的手性3-(2-(烯丙氧基)-5-甲基苯基)-N,N-二异丙基-3-苯丙胺（5）和消旋3-(2-(烯丙氧基)-5-甲基苯基)-N,N-二异丙基-3-苯丙胺（）以及其在改进和工业上有利的制备手性和消旋形式2-(3-(二异丙胺基)-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)苯酚的过程中的使用。此外，本发明还涉及其制备。
• Iron‐Catalysed Direct Aromatic Amination with <i>N</i> ‐Chloroamines
  作者：Gayle E. Douglas、Steven A. Raw、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1002/ejoc.201900614

  日期：2019.9

  optimized procedure for the direct intra‐ and intermolecular amination of aromatic C‐H bonds with aminium radicals generated from N‐chloroamines under iron catalysis is reported. A range of substituted tetrahydroquinolines could be readily prepared, while extension to the synthesis of benzomorpholines was more limited in scope. A direct one‐pot variant was developed, allowing direct formal oxidative N‐H/C‐H

  报道了在铁催化下用 N-氯胺产生的胺自由基直接分子内和分子间胺化芳香族 C-H 键的优化程序。可以很容易地制备一系列取代的四氢喹啉，而扩展到苯并吗啉的合成范围更受限制。开发了一种直接的单锅变体，允许直接氧化 N-H/C-H 偶联。