N-[5-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]pyridine-3-carboxamide | 1242283-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[5-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1242283-96-0
• 化学式: C₁₆H₁₁N₅O₄S₂
• 分子量: 401.426
• InChiKey: ONRHNAIBVAWFRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-1-(4-nitrophenyl)ethanone 、 氯化烟碱盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[5-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  针对Bcr-Abl T315I突变体的噻二唑和噻唑的设计与合成：从对接假阳性到ATP非竞争性抑制剂

  摘要：

  克服耐药性：为了优化我们先前确定的双重Src / Abl命中率，设计并合成了一系列新的1,3,4-噻二唑和1,3-噻唑，特别注意降低它们的亲脂性和对耐药T315I突变体亲和力的提高。化合物5被确定为T315I突变体的有希望的变构抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000066

文献信息

• Design and Synthesis of Thiadiazoles and Thiazoles Targeting the Bcr-Abl T315I Mutant: from Docking False Positives to ATP-Noncompetitive Inhibitors
  作者：Marco Radi、Emmanuele Crespan、Federico Falchi、Vincenzo Bernardo、Samantha Zanoli、Fabrizio Manetti、Silvia Schenone、Giovanni Maga、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/cmdc.201000066

  日期：——

  previously identified dual Src/Abl hits, a new series of 1,3,4‐thiadiazoles and 1,3‐thiazoles were designed and synthesized, paying particular attention to the reduction of their lipophilicity and to the improvement of the affinity towards the drug‐resistant T315I mutant. Compound 5 was identified as a promising allosteric inhibitor of the T315I mutant.

  克服耐药性：为了优化我们先前确定的双重Src / Abl命中率，设计并合成了一系列新的1,3,4-噻二唑和1,3-噻唑，特别注意降低它们的亲脂性和对耐药T315I突变体亲和力的提高。化合物5被确定为T315I突变体的有希望的变构抑制剂。