racemic trans-2,5-diethoxycarbonyl pyrrolidine | 50990-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: racemic trans-2,5-diethoxycarbonyl pyrrolidine
• 英文别名: estere etilico dell'acido 2,5-pirrolidincarbossilico trans；trans-2,5-dicarbethoxypyrrolidine；trans-2,5-bis(ethoxycarbonyl)pyrrolidine；diethyl (2R,5R)-pyrrolidine-2,5-dicarboxylate；trans-Diethyl pyrrolidine-2,5-dicarboxylate；diethyl (2S,5S)-pyrrolidine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 50990-25-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: XDYNGPAGOCWBMK-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemic trans-2,5-diethoxycarbonyl pyrrolidine 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 silver nitrate 、 1-甲基-3-亚硝基脲 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dietilamide dell'acido 5-(2,4-dioxo-3-fenil-4-imidazolidinil)-2-pentenoici-cis
  参考文献：
  名称：

  Fontanella; Corsico; Diena, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 2, p. 133 - 153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-N-benzyl-2,5-bis(ethoxycarbonyl)pyrrolidine 在 氢气 、 钯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 racemic trans-2,5-diethoxycarbonyl pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZEPINE COMPOUNDS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] COMPOSÉS D'OXAZÉPINE ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本文提供了一些用于治疗癌症的非环状噁唑啉化合物。

  公开号：

  WO2022216762A1

文献信息

• Substituent effect on the enantioselectivity in lipase-catalyzed transesterification of trans -2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Yasuhiro Kawanami、Noriko Iizuna、Keiko Maekawa、Kyoko Maekawa、Noriko Takahashi、Takeshi Kawada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00214-9

  日期：2001.4

  Kinetic resolutions of N-substituted benzyl-trans-2-acetoxymethyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidines using lipase-catalyzed transesterification have been systematically studied. The enantioselectivity depends significantly on the position of substituent at the aromatic ring and N-3,5-dimethylbenzyl group was found to transform trans-2,5-disubstituted pyrrolidine derivative into an efficiently-resolved substrate

  已经系统地研究了N-取代的苄基-反式-2-乙酰氧基甲基-5-（羟甲基）吡咯烷酮在脂肪酶催化的酯交换反应中的动力学拆分。对映选择性很大程度上取决于芳环上取代基的位置，发现N -3,5-二甲基苄基可将反式-2,5-二取代吡咯烷衍生物转化为有效拆分的底物。此外，使用固定化的脂肪酶在烷基硅胶中可以提高对映选择性至E = 108。
• Lipase-Catalyzed Transesterification of trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines: Effect of Substituent on Enantioselectivity
  作者：Yasuhiro Kawanami、Noriko Iizuna、Kiyoka Okano

  DOI：10.1246/cl.1998.1231

  日期：1998.12

  Kinetic resolution of racemic N-arylmethylated trans-2-acetoxy-methyl-5-hydroxymethylpyrrolidines by using lipasecatalyzed transesterification has been studied. The enantioselectivity depends significantly on the structure of the aryl ring and N-3,5-dimethylbenzylpyrrolidine was found to be the best substrate for the present reaction.

  已经研究了使用脂肪酶催化的酯交换对外消旋 N-芳基甲基化反式-2-乙酰氧基-甲基-5-羟甲基吡咯烷的动力学拆分。对映选择性显着取决于芳环的结构，并且发现 N-3,5-二甲基苄基吡咯烷是本反应的最佳底物。
• Facile Non-Racemizing Route for the N-Alkylation of Hindered Secondary Amines
  作者：Shabana S. Insaf、Donald T. Witiak

  DOI：10.1055/s-1999-3399

  日期：1999.3

  A simple, generally high yielding, method for the N-alkylation of sterically hindered secondary amines bearing α-substituents is described. Alkyl tosylates in the presence of 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine and toluene are essential for the production of the respective tertiary amines. Chiral amino acid derivatives studied do not racemize under the reaction conditions.

  本文介绍了一种简单、高产的方法，用于对含有δ-取代基的立体受阻仲胺进行 N-烷基化反应。在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶和甲苯存在下的烷基对甲苯磺酸盐对生产相应的叔胺至关重要。所研究的手性氨基酸衍生物在反应条件下不会发生外消旋。
• Studies of N-terminal templates for .alpha.-helix formation. Synthesis and conformational analysis of (2S,5S,8S,11S)-1-acetyl-1,4-diaza-3-keto-5-carboxy-10-thiatricyclo[2.8.1.04,8]tridecane (Ac-Hel1-OH)
  作者：D. S. Kemp、Timothy P. Curran、William M. Davis、James G. Boyd、Christopher Muendel

  DOI：10.1021/jo00023a037

  日期：1991.11

  A convergent synthesis of the title compound, a conformationally restricted analogue of acetyl-L-prolyl-L-proline, from 1-acetyl-2(S)-carboxy-4(S)-mercaptopyrrolidine and trans-1-(tert-butoxycarbonyl)-2(S)-(methoxy-carbonyl)-5(S)-[(tosyloxy)methyl]pyrrolidine (Ac-Hel1-OH) is reported, along with a synthesis of (2S,8S,11S)-1-acetyl-1,4-diaza-3-keto-10-thiatricyclo[2.8.0(4,8)]tridecane. In the crystal and in CDCl3 solution the conformation of Ac-Hel1-OH is shown to approximate a staggered orientation at the 8,9-CC bond and an s-cis orientation at the acetyl amide bond. In DMF, DMSO, MeCN, and D2O significant amounts of the s-trans conformer are also present.
• Base-catalyzed epimerization behavior and unusual reactivity of N-substituted derivatives of 2,5-dicarbalkoxypyrrolidine. Preparation of a novel mixed carbamic carbonic anhydride by a 4-(dimethylamino)pyridine-catalyzed acylation
  作者：Daniel S. Kemp、Timothy P. Curran

  DOI：10.1021/jo00259a023

  日期：1988.11