3,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-4-O-benzoyl-2-C-(carboxymethyl N-benzyloxyamide)-2-deoxy-D-glucitol | 502493-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-4-O-benzoyl-2-C-(carboxymethyl N-benzyloxyamide)-2-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-[2-oxo-2-(phenylmethoxyamino)ethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 502493-93-8
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₉
• 分子量: 499.518
• InChiKey: RSFHABVXUZZZGA-WREZULKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-4-O-benzoyl-2-C-(carboxymethyl N-benzyloxyamide)-2-deoxy-D-glucitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-Benzyloxy-2-((3S,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  涉及脂质A生物合成的细菌酶（LpxC）的碳水化合物衍生的异羟肟酸抑制剂的合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]酶LpxC（UDP-3-O-[（R）-3-羟基肉豆蔻酰基] -GlcNAc脱乙酰基酶）催化脂质A生物合成的第二步，是细菌生长必不可少的。使用两种不同的途径合成了该酶的GlcNAc衍生的异羟肟酸抑制剂8。与以前报道的任何异羟肟酸抑制剂相比，化合物8从更广谱的细菌物种中展现出对LpxC酶的活性。

  DOI：

  10.1021/ol027458l
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到3,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-4-O-benzoyl-2-C-(carboxymethyl N-benzyloxyamide)-2-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  涉及脂质A生物合成的细菌酶（LpxC）的碳水化合物衍生的异羟肟酸抑制剂的合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]酶LpxC（UDP-3-O-[（R）-3-羟基肉豆蔻酰基] -GlcNAc脱乙酰基酶）催化脂质A生物合成的第二步，是细菌生长必不可少的。使用两种不同的途径合成了该酶的GlcNAc衍生的异羟肟酸抑制剂8。与以前报道的任何异羟肟酸抑制剂相比，化合物8从更广谱的细菌物种中展现出对LpxC酶的活性。

  DOI：

  10.1021/ol027458l