2-<(tosyloxy)methyl>-15-crown-5 | 84131-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(tosyloxy)methyl>-15-crown-5
• 英文别名: hydroxymethyl-15-crown-5 toluene-p-sulphonate；hydroxymethyl-15-crown-5 p-toluenesulfonate；(15-crown-5)methyl 4-toluenesulfonate；2-(tosyloxymethyl)-15-crown-5-ether；2-(((tosyl)oxy)methyl)-15-crown-5；(tosyloxy)-methyl-15-crown-5；(1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecan-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate；1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadec-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 84131-00-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₈S
• 分子量: 404.482
• InChiKey: SKNTZKKWMSXDSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(tosyloxy)methyl>-15-crown-5 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,4-dinitro-N-[4-(1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadec-2-ylmethoxy)phenyl]-6-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Czech, Bronislaw P.; Babb, David A.; Czech, Anna, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 199 - 203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecan-2-ylmethyl ether 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 2-<(tosyloxy)methyl>-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  Crown cation complex effects. 22. Enhancement of cation binding in lariat ethers bearing a methyl group at the quaternary, pivot carbon atom

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a018

文献信息

• Crown ether substituted cobalta bis(dicarbollide) ions as selective extraction agents for removal of Cs+ and Sr2+ from nuclear waste
  作者：Bohumír Grüner、Jaromír Plešek、Jiří Báča、Jean Francois Dozol、Veronique Lamare、Ivana Císařová、Martin Bělohradský、Josef Čáslavský

  DOI：10.1039/b109956f

  日期：2002.6.24

  series of crown ether derivatives of the cobalta bis(dicarbollide) closo-[(1,2-C2B9H11)2-3,3′-Co]− (1) anion was prepared using two synthetic strategies. The first method employs dioxane ring cleavage of the closo-[8-(C4H8O2)-1,2-C2B9H10}-3,3′-Co-(1′,2′-C2B9H11)]0 zwitterionic species with sodium oxymethyl crowns, producing a series of anions with spacer bonded crown ether moieties varying in crown ether

  一系列 冠醚所述cobalta双（dicarbollide）的衍生物 闭合碳[（1,2--C - 2乙9 ħ 11）2 -3,3'- CO] - （1）阴离子制备使用两种合成策略。第一种方法采用二恶烷所述的环切割闭合碳- [8-（C 4 ħ 8 ö 2）-1,2--C 2乙9 ħ 10 } -3,3'--CO-（1'，2'-C 2乙9 ħ 11）] 0个两性离子物种，带有羟甲基钠冠，产生一系列带有间隔键的阴离子冠醚 不同的部分 冠醚戒指的大小。该组中的三种化合物；closo -[8-（15-crown-5-CH 2 O）-（CH 2 CH 2 O）2 -1,2-C 2 B 9 H 10 } -3,3'-Co-（1'， 2′-C 2 B 9 H 11）] - （2），closo -[8-（18-crown-6-CH 2 O）-（CH 2 CH 2 O）2 -1,2-C 2 B 9 H 10
• Synthesis and properties of the first intramolecular arenediazonium cation-crown ether complex
  作者：James R. Beadle、George W. Gokel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81143-6

  日期：1984.1

  The first intramolecular arenediazonium cation-crown ether complex is reported along with attempts to form a molecular knot from it.

  据报道，第一个分子内的烯二氮杂阳离子-冠醚复合物以及试图从中形成分子结的尝试。
• Syntheses and properties of arenediazonium and anilinium cation lariat ether complexes: an “ostrich molecule” complex and evidence for intramolecular sidearm - macroring interaction
  作者：James R. Beadle、Dennis M. Dishong、Raj K. Khanna、George W. Gokel

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85070-x

  日期：1984.1

  The preparation of several novel lariat ethers (macrocyclic crown polyethers having sidearms bearing pendant donor groups) is reported, These compounds are ethers derived from known 2-hydroxymethyl-15-crown-5 or -21-crown-7. The sidearms Include 2-aminophenyl, 2,4-diaminophenyl, 2-nitrophenyl, 2-(3'-nitrobiphenyl), and 2-(3'-aminobiphenyl). In several cases, the amino groups were converted into ammonium

  报道了几种新型套索状醚（具有带有侧链带有侧基供体基团的大环冠聚醚）的制备。这些化合物是衍生自已知的2-羟甲基-15-冠-5或-21-冠-7的醚。侧臂包括2-氨基苯基，2，4-二氨基苯基，2-硝基苯基，2-（3'-硝基联苯）和2-（3'-氨基联苯）。在一些情况下，氨基被转化为铵盐，该铵盐通过分子内氢键显示出基本的稳定性。同样，-NH 2 +。，BF 3 -该配合物显示出分子内氢键的证据。氨基联苯残基的重氮化反应产生了一个烯二唑鎓阳离子，该阳离子经历了分子内冠状络合，这是通过红外光谱研究判断形成的，我们称之为“鸵鸟分子”复合物。将N，N-二甲基苯胺添加到分子内的芳构氮鎓阳离子络合物中可制得偶氮化合物，但euro移试剂研究清楚地表明，重氮鎓阳离子在大环之外发生了反应。
• Structural Features for Fluorescing Present in Methoxycoumarin Derivatives.
  作者：Akira TAKADATE、Toshinobu MASUDA、Chiyomi MURATA、Miki SHIBUYA、Akihiko ISOBE

  DOI：10.1248/cpb.48.256

  日期：——

  Structural features of fluorescent methoxycoumarins were examined from the viewpoint of substituent effect and ring structure in connection with intramolecular charge-transfer (ICT). The fluorescence of methoxycoumarins depended primarily upon the ICT from a C6-electron-donating group to the substituents at the C3-position of the coumarin ring. Furthermore, the presence of a lactone ring itself, including a carbonyl group, cyclic ether oxygen and ethylenic bond as parital ring structures, was found to be essential for fluorescing in methoxycoumarins according to the fluorescent behaviors of chemically deformed model compounds.

  从取代基效应和与分子内电荷转移（ICT）相关的环结构的角度研究了荧光甲氧基香豆素的结构特征。甲氧基香豆素的荧光主要取决于从 C6 给电子基团到香豆素环 C3 位取代基的 ICT。此外，根据化学变形模型化合物的荧光行为，发现内酯环本身（包括羰基、环醚氧和烯键作为部分环结构）的存在对于甲氧基香豆素中的荧光至关重要。
• Electrochemical switching in anthraquinone-substituted carbon-pivot lariat ethers and podands: chain length effects in geometric and electronic cooperativity
  作者：Deborah A. Gustowski、Milagros. Delgado、Vincent J. Gatto、Luis. Echegoyen、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja00284a019

  日期：1986.11

  Synthese d'une serie d'anthraquinones substituees en −1 (ou Ar) par le substituant E=−CH 2 CH 2 - avec formation d'Ar-OCH 3 , Ar-OEOEOCH 3 , Ar-OEOEOEOCH 3 , Ar-OEOEOEOEOCH 3 , Ar-OEOEOEOEOEOCH 3 , Ar-OEOEOEO-Ar et d'Ar-O-CH 2 -15-crown-5. Mise en evidence de l'existence de couples redox a un ou 2 electrons (voltammetrie cyclique) dans le cas des differents systemes lors de l'addition d'ions Li +

  Synthese d'une serie d'anthraquinones substituees en -1 (ou Ar) par le substituant E=−CH 2 CH 2 - avec 形成 d'Ar-OCH 3 , Ar-OEOEOCH 3 , Ar-OEOEOEOCH 3 , Ar-OEOEOEOCH 3 ，Ar-OEOEOEOEOEOCH 3 ，Ar-OEOEOEO-Ar 和 d'Ar-O-CH 2 -15-crown-5。Mise en evidence de l'existence de Couples redox a un ou 2 electrons (voltammetrie cyclique) dans le cas des differents systemes lors de l'addition d'ions Li + , Na + et K +