9-benzyloxy-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester | 62489-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyloxy-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 9-(benzyloxy)-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridine-8-carboxylate；Methyl 3,3-dimethyl-9-phenylmethoxy-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridine-8-carboxylate
• CAS: 62489-21-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: YBMQZUNTHHIPBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyloxy-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester 在 5%-palladium/activated carbon manganese(IV) oxide 、 甲酸 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲基-3-羟基-4-羟基甲基-5-羧基吡啶内酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS FROM PYRIDOXINE
  [FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH, ISSUS DE LA PYRIDOXINE

  摘要：

  公开号：

  WO2009146555A8
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyloxy-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridine-8-carbaldehyde 、 甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 9-benzyloxy-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  维生素B6拮抗剂是通过取代或修饰2-甲基获得的。

  摘要：

  吡ido醇的2-甲基被各种其他基团取代，包括2-氨基和2-甲基氨基作为供电子取代基的例子，包括2-羧基，2-羧酰胺和2-卤代吸电子取代基的例子。合成中的关键中间体是3-O-苄基-α4，α5-O-异亚丙基-α2-吡rid醇（15）或相应的2-醛（2）。改变2位的另一种方法，但化学上不太成功，始于3-O-甲基吡py醇，将其氧化成三羧酸，脱羧，酯化，并用LiAlH4还原，得到其中2-CH3基团被取代的衍生物。 H.测试类似物对培养中的小鼠乳腺腺癌细胞的生长抑制活性。2-嗪2-氯 和2-氨基类似物在ID50大约或等于10（-5）M时有抑制活性，而2-氟和2-羧酸类似物在1 X 10（-4）M时无活性。那些较早发现的维生素B6分子其他位置的类似修饰物。尽管发现2-氯类似物可抑制吡x醛磷酸激酶（KI = 24微米），但6-氯类似物在1 mM时无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00216a002

文献信息

• HIV INTEGRASE INHIBITORS FROM PYRIDOXINE
  申请人：Stranix Brent

  公开号：US20110178120A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to pyridoxine (vitamin B 6 ) derived compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts, or solvates thereof, wherein R 1 , R 2 , R 4 , A, L B 1 and B 2 are as defined in the specification, and pharmaceutical compositions comprising the compounds. Compounds of formula (I) inhibit Human Immunodeficiency Virus (HIV)-integrase enzyme and are useful for preventing and treating HIV infection and AIDS.

  本发明涉及公式（I）的吡哆醇（维生素B6）衍生物，其药学上可接受的盐或溶剂，其中R1、R2、R4、A、L、B1和B2如规范中所定义，并且包括这些化合物的药物组成物。公式（I）的化合物抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）整合酶酶，可用于预防和治疗HIV感染和艾滋病。
• US8742123B2
  申请人：——

  公开号：US8742123B2

  公开（公告）日：2014-06-03
• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS FROM PYRIDOXINE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH, ISSUS DE LA PYRIDOXINE
  申请人：AMBRILIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009146555A8

  公开（公告）日：2010-12-23
• Vitamin B6 antagonists obtained by replacing or modifying the 2-methyl group
  作者：W. Korytnyk、N. Angelino

  DOI：10.1021/jm00216a002

  日期：1977.6

  10(-5) M, whereas the 2-fluoro and 2-carboxylic acid analogues were inactive at 1 X 10(-4) M. The results are contrasted with those found earlier for similar modifications in other positions of the vitamin B6 molecule. Although the 2-chloro analogue was found to inhibit pyridoxal phosphokinase (KI=24 micron), the 6-chloro analogue was inactive as an inhibitor at 1 mM.

  吡ido醇的2-甲基被各种其他基团取代，包括2-氨基和2-甲基氨基作为供电子取代基的例子，包括2-羧基，2-羧酰胺和2-卤代吸电子取代基的例子。合成中的关键中间体是3-O-苄基-α4，α5-O-异亚丙基-α2-吡rid醇（15）或相应的2-醛（2）。改变2位的另一种方法，但化学上不太成功，始于3-O-甲基吡py醇，将其氧化成三羧酸，脱羧，酯化，并用LiAlH4还原，得到其中2-CH3基团被取代的衍生物。 H.测试类似物对培养中的小鼠乳腺腺癌细胞的生长抑制活性。2-嗪2-氯 和2-氨基类似物在ID50大约或等于10（-5）M时有抑制活性，而2-氟和2-羧酸类似物在1 X 10（-4）M时无活性。那些较早发现的维生素B6分子其他位置的类似修饰物。尽管发现2-氯类似物可抑制吡x醛磷酸激酶（KI = 24微米），但6-氯类似物在1 mM时无活性。