2-(1,3-dithian-2-ylidene)but-3-ynoic acid | 845777-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1,3-dithian-2-ylidene)but-3-ynoic acid
• CAS: 845777-08-4
• 化学式: C₈H₈O₂S₂
• 分子量: 200.282
• InChiKey: WVMAAQMXFQDZGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C (decomp)
• 沸点：
  304.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 、 2-(1,3-dithian-2-ylidene)but-3-ynoic acid 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到2-(2-(4-chlorophenyl)-6-methylquinolin-4-yl)-2-(1,3-dithian-2-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ethynyl Ketene-S,S-acetals:  The Highly Reactive Electron-Rich Dienophiles and Applications in the Synthesis of 4-Functionalized Quinolines via a One-Pot Three-Component Reaction

  摘要：

  An efficient synthetic method for 4-functionalized quinoline derivatives, 4-((1,3-dithian-2-ylidene)methyl)quinolines, has been developed. Mediated by trifluoromethanesulfonic acid, ethynyl ketene-S,S-acetals can react in a one-pot procedure with various arylamines and aldehydes under mild conditions to give the corresponding quinoline derivatives in good to high yields via a consecutive arylimine formation, regiospecific aza-Diels-Alder (Povarov) reaction, and reductive amination.

  DOI：

  10.1021/jo070069q
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1,3-dithiane-2-ylidene)acetoacetate 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(1,3-dithian-2-ylidene)but-3-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack Reaction of α-Oxo Ketene Dithioacetals to α-Chlorovinyl/Ethynyl Ketene Dithioacetals

  摘要：

  一系列δ-氧代酮烯二硫代乙酸酯 1 与 Vilsmeier 试剂（POCl3/DMF）反应生成δ-氯乙烯酮烯二硫代乙酸酯 2。经乙醇或甲醇中的 NaOH 处理后，化合物 2 以中等至高产率转化为相应的δ-乙炔基二硫代乙炔酮 3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834901