methyl (1,3-dithiane-2-ylidene)acetoacetate | 158141-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1,3-dithiane-2-ylidene)acetoacetate
• 英文别名: Methyl 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 158141-96-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃S₂
• 分子量: 232.324
• InChiKey: SJBFXYIFSVQIIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1,3-dithiane-2-ylidene)acetoacetate 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(1,3-dithian-2-ylidene)but-3-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack Reaction of α-Oxo Ketene Dithioacetals to α-Chlorovinyl/Ethynyl Ketene Dithioacetals

  摘要：

  一系列δ-氧代酮烯二硫代乙酸酯 1 与 Vilsmeier 试剂（POCl3/DMF）反应生成δ-氯乙烯酮烯二硫代乙酸酯 2。经乙醇或甲醇中的 NaOH 处理后，化合物 2 以中等至高产率转化为相应的δ-乙炔基二硫代乙炔酮 3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834901
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-(1,3-propylenedithio-methylene)-but-3-enoic acid methyl ester 在 水 作用下， 生成 methyl (1,3-dithiane-2-ylidene)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack Reaction of α-Oxo Ketene Dithioacetals to α-Chlorovinyl/Ethynyl Ketene Dithioacetals

  摘要：

  一系列δ-氧代酮烯二硫代乙酸酯 1 与 Vilsmeier 试剂（POCl3/DMF）反应生成δ-氯乙烯酮烯二硫代乙酸酯 2。经乙醇或甲醇中的 NaOH 处理后，化合物 2 以中等至高产率转化为相应的δ-乙炔基二硫代乙炔酮 3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834901

文献信息

• Ram, Vishnu J.; Haque, Navedul; Singh, S. K., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 88, # 1-4, p. 155 - 162
  作者：Ram, Vishnu J.、Haque, Navedul、Singh, S. K.、Nath, M.、Shoeb, A.

  DOI：——

  日期：——
• Vilsmeier-Haack Reaction of α-Oxo Ketene Dithioacetals to α-Chlorovinyl/Ethynyl Ketene Dithioacetals
  作者：Dewen Dong、Qun Liu、Yingchun Liu、Yulong Zhao、Yimei Qi、Zhuo Wang

  DOI：10.1055/s-2004-834901

  日期：——

  A range of α-oxo ketene dithioacetals 1 reacted with Vilsmeier reagent (POCl3/DMF) to afford α-chlorovinyl ketene dithioacetals 2. With the treatment of NaOH in ethanol or methanol, the compounds 2 were transformed into the corresponding α-ethynyl ketene dithioacetals 3 in moderate to high yields.

  一系列δ-氧代酮烯二硫代乙酸酯 1 与 Vilsmeier 试剂（POCl3/DMF）反应生成δ-氯乙烯酮烯二硫代乙酸酯 2。经乙醇或甲醇中的 NaOH 处理后，化合物 2 以中等至高产率转化为相应的δ-乙炔基二硫代乙炔酮 3。