methyl 3-methyl-2-(S)-(2-(R)-(4-nitrophenylsulfonamido)propanamido)butanoate | 852852-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-methyl-2-(S)-(2-(R)-(4-nitrophenylsulfonamido)propanamido)butanoate
• 英文别名: N-(N-nosyl-D-alanyl)-L-valine methyl ester；N^α-Ns-D-Ala-D-Val-OMe；N-nosyl-D-alanyl-L-valine methyl ester；methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2R)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoyl]amino]butanoate
• CAS: 852852-96-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 387.414
• InChiKey: ITUDEVOFIHLWQG-MFKMUULPSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-2-(S)-(2-(R)-(4-nitrophenylsulfonamido)propanamido)butanoate 在 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 巯基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(N-(N-nosyl-L-isoleucyl)-D-alanyl)-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N -Nosyl-α-氨基酸在溶液相肽合成中的作用

  摘要：

  已经开发了在溶液相中高效且实用的肽合成方法。该过程是基于使用的p -nitrobenzenesulfonyl（硝基苯磺酰基）基团为α氨基酸的氨基官能团的保护。该方法的每一步，其特征在于通过收端基保护氨基功能，形成肽键并去除磺酰胺基，其特征在于高收率和最终产物的优异纯度。所描述的策略允许制备保持氨基酸前体的手性完整性的短肽序列。证明了nosyl基团与基于Fmoc的策略中使用的侧链保护基团的相容性。本文介绍的方法是一种替代策略，可为将来的肽合成提供优势。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.121
• 作为产物：
  描述：

  2-(R)-(4-nitrophenylsulfonamido)propanoic acid 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3-methyl-2-(S)-(2-(R)-(4-nitrophenylsulfonamido)propanamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  溶液相中肽链延伸过程中选定位置上肽的N-甲基化

  摘要：

  已经开发了一种用于肽的位点特异性N-甲基化的有效且通用的溶液相方法。这种新颖的方法涉及N-烷基保护的肽的合成及其随后与重氮甲烷的N-甲基化。通过成功合成具有N-甲基氨基酸残基的各种受阻寡肽，具有优异的收率和纯度，证明了其效率。该方法特别吸引人，因为所采用的条件不会引起肽立体中心的任何可检测的外消旋化，并且该方法不需要对甲基化产物进行色谱纯化。另一个优点是该方法与Fmoc溶液相肽合成的兼容性。

  DOI：

  10.1021/jo0478959

文献信息

• One-pot synthesis of amides from carboxylic acids activated using thionyl chloride
  作者：A. Leggio、E. L. Belsito、G. De Luca、M. L. Di Gioia、V. Leotta、E. Romio、C. Siciliano、A. Liguori

  DOI：10.1039/c5ra24527c

  日期：——

  A one-pot synthesis of secondary and tertiary amides from carboxylic acids and amines by using SOCl2 has been developed. Also when sterically hindered amines were used as the starting materials, excellent yields of the corresponding amides were obtained. The amidation of N-protected α-amino acids with secondary amines proceeds effectively with good yields. The process works well also in the presence

  已经开发出通过使用SOCl 2从羧酸和胺一锅合成仲和叔酰胺。同样，当使用位阻胺作为起始原料时，获得了相应酰胺的优异产率。N-保护的α-氨基酸与仲胺的酰胺化有效地以良好的产率进行。该方法在酸敏感基团的存在下也能很好地进行，并且几乎完全保留了手性底物的立体化学完整性。该协议可以扩展到工业大规模生产过程。
• <i>N</i>-Methylation of Peptides on Selected Positions during the Elongation of the Peptide Chain in Solution Phase
  作者：M. Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1021/jo0478959

  日期：2005.5.1

  and general solution-phase method for the site-specific N-methylation of peptides has been developed. This novel procedure involves synthesis of N-nosyl protected peptides and their subsequent N-methylation with diazomethane. Its efficiency was proved by the successful synthesis of various hindered oligopeptides containing N-methyl amino acid residues with excellent yield and purity. The method is

  已经开发了一种用于肽的位点特异性N-甲基化的有效且通用的溶液相方法。这种新颖的方法涉及N-烷基保护的肽的合成及其随后与重氮甲烷的N-甲基化。通过成功合成具有N-甲基氨基酸残基的各种受阻寡肽，具有优异的收率和纯度，证明了其效率。该方法特别吸引人，因为所采用的条件不会引起肽立体中心的任何可检测的外消旋化，并且该方法不需要对甲基化产物进行色谱纯化。另一个优点是该方法与Fmoc溶液相肽合成的兼容性。
• N-Nosyl-α-amino acids in solution phase peptide synthesis
  作者：Antonella Leggio、Maria Luisa Di Gioia、Francesca Perri、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.121

  日期：2007.8

  excellent purity of the final products. The described strategy allows the preparation of short peptide sequences keeping the chiral integrity of amino acid precursors. Compatibility of nosyl group with the side-chain protecting groups used in Fmoc-based strategy is demonstrated. The method here presented is an alternative strategy that could provide advantages for future peptide synthesis.

  已经开发了在溶液相中高效且实用的肽合成方法。该过程是基于使用的p -nitrobenzenesulfonyl（硝基苯磺酰基）基团为α氨基酸的氨基官能团的保护。该方法的每一步，其特征在于通过收端基保护氨基功能，形成肽键并去除磺酰胺基，其特征在于高收率和最终产物的优异纯度。所描述的策略允许制备保持氨基酸前体的手性完整性的短肽序列。证明了nosyl基团与基于Fmoc的策略中使用的侧链保护基团的相容性。本文介绍的方法是一种替代策略，可为将来的肽合成提供优势。