N-p-nitrophenylsulfonyl-D-alanyl chloride | 405555-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-p-nitrophenylsulfonyl-D-alanyl chloride
• 英文别名: N-nosyl-D-alanine chloride；(2R)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoyl chloride
• CAS: 405555-17-1
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₅S
• 分子量: 292.7
• InChiKey: ZOAKJKWSNJEKBQ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-nitrophenylsulfonyl-D-alanyl chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(N-methyl-N-nosyl-D-alanyl)-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶液相中肽链延伸过程中选定位置上肽的N-甲基化

  摘要：

  已经开发了一种用于肽的位点特异性N-甲基化的有效且通用的溶液相方法。这种新颖的方法涉及N-烷基保护的肽的合成及其随后与重氮甲烷的N-甲基化。通过成功合成具有N-甲基氨基酸残基的各种受阻寡肽，具有优异的收率和纯度，证明了其效率。该方法特别吸引人，因为所采用的条件不会引起肽立体中心的任何可检测的外消旋化，并且该方法不需要对甲基化产物进行色谱纯化。另一个优点是该方法与Fmoc溶液相肽合成的兼容性。

  DOI：

  10.1021/jo0478959
• 作为产物：
  描述：

  2-(R)-(4-nitrophenylsulfonamido)propanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-p-nitrophenylsulfonyl-D-alanyl chloride
  参考文献：
  名称：

  溶液相中肽链延伸过程中选定位置上肽的N-甲基化

  摘要：

  已经开发了一种用于肽的位点特异性N-甲基化的有效且通用的溶液相方法。这种新颖的方法涉及N-烷基保护的肽的合成及其随后与重氮甲烷的N-甲基化。通过成功合成具有N-甲基氨基酸残基的各种受阻寡肽，具有优异的收率和纯度，证明了其效率。该方法特别吸引人，因为所采用的条件不会引起肽立体中心的任何可检测的外消旋化，并且该方法不需要对甲基化产物进行色谱纯化。另一个优点是该方法与Fmoc溶液相肽合成的兼容性。

  DOI：

  10.1021/jo0478959

文献信息

• The Synthesis of Isoquinoline Alkaloid and Its Related Compounds Using Alanine Derivatives as Chiral Auxiliaries
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Masashi Yokoya、Michiko Miyazaki、Keiko Kameoka、Shigeru Nakamura、Akio Ohsawa

  DOI：10.1248/cpb.51.951

  日期：——

  Chiral 1-substituted isoquinoline derivatives, which were obtained by the reaction using alanine derivatives as chiral auxiliaries, were transformed to (S)-2,3,9,10,11-pentamethoxyhomoprotoberberine (7) and a synthetic intermediate for O-methylkreysigine (9) in good yields and high stereoselectivity. The corresponding chiral allyl derivative of isoquinoline was transformed to a pyrrolidinoisoquinoline

  通过使用丙氨酸衍生物作为手性助剂的反应获得的手性1-取代的异喹啉衍生物被转化为（S）-2,3,9,10,11-五甲氧基高原型小ine碱（7）和O-甲基克雷西金的合成中间体（ 9）产率高且立体选择性高。异喹啉的相应手性烯丙基衍生物以高度对映选择性的方式转化为吡咯烷基异喹啉（16）。
• A preparation of N-Fmoc-N-methyl-α-amino acids and N-nosyl-N-methyl-α-amino acids
  作者：Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Angelo Liguori、Francesca Perri、Carlo Siciliano、Maria Caterina Viscomi

  DOI：10.1007/s00726-008-0221-8

  日期：2010.1

  for the synthesis of lipophilic N-Fmoc-N-methyl-α-amino acids and N-nosyl-N-methyl-α-amino acids, interesting building blocks to be used for the preparation of N-methylated peptides, is presented. Both nosyl- and Fmoc-protected monomers are accessible, so these compounds can be used in solution as well as in solid phase peptide synthesis. The methodology is based on the use of benzhydryl group to protect

  亲脂性N -Fmoc- N-甲基-α-氨基酸和N-糖基-N-甲基-α-氨基酸（用于制备N-甲基化肽的有趣结构单元）的合成简便途径是提出了。Nosyl和Fmoc保护的单体都是可及的，因此这些化合物可用于溶液以及固相肽合成中。该方法是基于使用苯甲基来暂时保护N-糖基-α-氨基酸的羧基功能以及随后N的甲基化-重氮基的-nosyl-α-氨基酸二苯甲基酯。苯甲基酯具有几个有益的特征，例如制备简单，对甲基化的稳定性以及在温和条件下的选择性脱保护。整个过程非常有效，因为所采用的条件保持了氨基酸前体的手性完整性，并且该过程不需要对甲基化产物进行色谱纯化。
• N-Nosyl-α-amino acids in solution phase peptide synthesis
  作者：Antonella Leggio、Maria Luisa Di Gioia、Francesca Perri、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.121

  日期：2007.8

  excellent purity of the final products. The described strategy allows the preparation of short peptide sequences keeping the chiral integrity of amino acid precursors. Compatibility of nosyl group with the side-chain protecting groups used in Fmoc-based strategy is demonstrated. The method here presented is an alternative strategy that could provide advantages for future peptide synthesis.

  已经开发了在溶液相中高效且实用的肽合成方法。该过程是基于使用的p -nitrobenzenesulfonyl（硝基苯磺酰基）基团为α氨基酸的氨基官能团的保护。该方法的每一步，其特征在于通过收端基保护氨基功能，形成肽键并去除磺酰胺基，其特征在于高收率和最终产物的优异纯度。所描述的策略允许制备保持氨基酸前体的手性完整性的短肽序列。证明了nosyl基团与基于Fmoc的策略中使用的侧链保护基团的相容性。本文介绍的方法是一种替代策略，可为将来的肽合成提供优势。
• Nagata, Kazuhiro; Itoh, Takashi; Kameoka, Keiko, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 12, p. 2269 - 2272
  作者：Nagata, Kazuhiro、Itoh, Takashi、Kameoka, Keiko、Miyazaki, Michiko、Ohsawa, Akio

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Methylation of Peptides on Selected Positions during the Elongation of the Peptide Chain in Solution Phase
  作者：M. Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1021/jo0478959

  日期：2005.5.1

  and general solution-phase method for the site-specific N-methylation of peptides has been developed. This novel procedure involves synthesis of N-nosyl protected peptides and their subsequent N-methylation with diazomethane. Its efficiency was proved by the successful synthesis of various hindered oligopeptides containing N-methyl amino acid residues with excellent yield and purity. The method is

  已经开发了一种用于肽的位点特异性N-甲基化的有效且通用的溶液相方法。这种新颖的方法涉及N-烷基保护的肽的合成及其随后与重氮甲烷的N-甲基化。通过成功合成具有N-甲基氨基酸残基的各种受阻寡肽，具有优异的收率和纯度，证明了其效率。该方法特别吸引人，因为所采用的条件不会引起肽立体中心的任何可检测的外消旋化，并且该方法不需要对甲基化产物进行色谱纯化。另一个优点是该方法与Fmoc溶液相肽合成的兼容性。