(2S,4S,5S)-N-isobutyl-5--L-norleucyl>amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-ethyloctanamide | 141714-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5S)-N-isobutyl-5--L-norleucyl>amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-ethyloctanamide
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(4S,5S,7S)-5-hydroxy-2-methyl-7-(2-methylpropylcarbamoyl)nonan-4-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-naphthalen-1-yl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 141714-02-5；141782-73-2
• 化学式: C₄₂H₆₀N₄O₆
• 分子量: 716.962
• InChiKey: BMHDUSVJBNXXQD-DUKNTCSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘基)-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (2S,4S,5S)-N-isobutyl-5--L-norleucyl>amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-ethyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  Renin Inhibitors. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Transition-State Inhibitors Containing Homostatine Analogues at the Scissile Bond.

  摘要：

  描述了含有在切割键处的同胺酸类似物的过渡态肾素抑制剂的合成及其结构-活性关系。这些抑制剂包含了与血管紧张素原第7-12位（P4-P2'）相对应的氨基酸侧链。在同胺酸类似物的第2位（P1'）上的乙基、2-羟乙基和3-羟丙基比异丙基更有效地增加了效力。P1、P3和P4位点的氨基酸残基组合对效力很重要，结果表明S1、S3和S4在肾素中共同形成了一个巨大的疏水核心。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.364

文献信息

• Renin Inhibitors. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Transition-State Inhibitors Containing Homostatine Analogues at the Scissile Bond.
  作者：Shugo ATSUUMI、Masato NAKANO、Yutaka KOIKE、Seiichi TANAKA、Kenji MATSUYAMA、Makiko NAKANO、Hajime MORISHIMA

  DOI：10.1248/cpb.40.364

  日期：——

  The synthesis and structure-activity relationships of transition-state renin inhibitors containing the homostatine analogues at the scissile bond are described. These inhibitors incorporate the amino acid side chains corresponding to positions 7-12 (P4-P2') of angiotensinogen. Ethyl, 2-hydroxyethyl and 3-hydroxypropyl groups at position 2 of the homostatine analogues (P1') are more effective for increasing potency than the isopropyl group. A combination of residues at P1, P3 and P4 is important for potency and this result auggests that S1, S3 and S4 form a huge hydrophobic core together in renin.

  描述了含有在切割键处的同胺酸类似物的过渡态肾素抑制剂的合成及其结构-活性关系。这些抑制剂包含了与血管紧张素原第7-12位（P4-P2'）相对应的氨基酸侧链。在同胺酸类似物的第2位（P1'）上的乙基、2-羟乙基和3-羟丙基比异丙基更有效地增加了效力。P1、P3和P4位点的氨基酸残基组合对效力很重要，结果表明S1、S3和S4在肾素中共同形成了一个巨大的疏水核心。