3-hydroxy-2-methyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclopentan-1-one | 109120-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-2-prop-2-ynylcyclopentan-1-one
• CAS: 109120-86-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: UEWYHVQSNFTAKP-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclopentan-1-one 生成 (3aR,6aR)-3a-methyl-3,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  SCHICK, H.;WELZEL, H. -P.;SCHWARZ, S.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-hydroxy-2-methyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric microbial reduction of prochiral 2,2,-disubstituted cycloalkanediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a009

文献信息

• Desymmetric Enantioselective Reduction of Cyclic 1,3-Diketones Catalyzed by a Recyclable <i>P</i>-Chiral Phosphinamide Organocatalyst
  作者：Xu-Long Qin、Ang Li、Fu-She Han

  DOI：10.1021/jacs.1c00277

  日期：2021.2.24

  The P-stereogenic phosphinamides are a structurally novel skeletal class which has not been investigated as chiral organocatalysts. However, chiral cyclic 3-hydroxy ketones are widely used as building blocks in the synthesis of natural products and bioactive compounds. However, general and practical methods for the synthesis of such chiral compounds remain underdeveloped. Herein, we demonstrate that

  的P -stereogenic phosphinamides是还没有被研究作为手性有机催化剂结构上新颖的骨架类。然而，手性环状3-羟基酮被广泛用作天然产物和生物活性化合物合成中的结构单元。但是，合成这类手性化合物的一般和实用方法仍未开发。在此，我们证明了P-立体生成的次膦酰胺是用于环状1，3-二酮的不对称对映选择性还原的有力有机催化剂，为合成手性环状3-羟基酮提供了有用的方法。该协议显示了广泛的底物范围，适用于一系列环状的2,2-二取代的五元和六元1,3-二酮。可以获得具有高对映选择性（高达98％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）的带有全碳手性季中心的手性环状3-羟基酮产物。最重要的是，反应实际上可以以克为单位进行，并且催化剂可以重复使用而不会损害催化效率。机理研究表明，由P形成的中间体-立体生成的次膦酰胺和儿茶酚硼烷是真正的催化活性物质。结果本文公开用于设计和使用显影等反应兆头P
• Structure-Guided Directed Evolution of a Carbonyl Reductase Enables the Stereoselective Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-2,2-Disubstituted-3-hydroxycyclopentanones via Desymmetric Reduction
  作者：Juan Li、Jinhui Feng、Xi Chen、Jingyao Gong、Yunfeng Cui、Hongliu Zhang、Dandan Bu、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00892

  日期：2020.5.1

  In this study, an engineered carbonyl reductase (M4) was obtained through structure-guided directed evolution of a carbonyl reductase (SSCR) from Sporobolomyces salmonicolor AKU4429. Mutant M4 showed 23.9-fold enhancement of enzyme activity toward the model substrate 2-methyl-2-benzyl-1,3-cyclopentanedione, affording the (2S,3S)-stereoisomer in >98% ratio. This variant also showed excellent stereoselectivity

  在这项研究中，工程改造的羰基还原酶（M4）是通过结构引导的鲑鱼孢菌AKU4429羰基还原酶（SSCR）的定向进化而获得的。突变体M4对模型底物2-甲基-2-苄基-1,3-环戊二酮显示出23.9倍的酶活性增强，提供（2S，3S）-立体异构体的比率> 98％。该变体对大多数测试底物也显示出优异的立体选择性，为有价值的生物催化剂提供了立体选择性地还原这些环状二酮以接近相应的（2S，3S）-2,2-二取代-3-羟基酮的生物催化剂。
• CuH-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclic 1,3-Diketones
  作者：Vaibhav B. Patil、Sandip B. Jadhav、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03359

  日期：2022.11.11

  cyclopentane-1,3-diones to access cyclic 3-hydroxy ketones having an all-carbon quaternary center with high diastereoselectivity via hydrosilylation using PMHS as an inexpensive hydride source. This reaction displays high functional group tolerance including reducible alkyne, alkene, and ester groups with a broad substrate scope. The importance of chiral cyclic 3-hydroxy ketone building blocks was also demonstrated

  在此，我们报告了 CuH 催化的前手性环戊烷-1,3-二酮的不对称去对称化，使用 PMHS 作为廉价的氢化物源，通过氢化硅烷化反应获得具有全碳季中心和高非对映选择性的环状 3-羟基酮。该反应显示出高官能团耐受性，包括具有广泛底物范围的可还原炔烃、烯烃和酯基团。手性环状 3-羟基酮结构单元的重要性也通过 (-)-雌酮、毒柯烯烷 E 核心和稠合吲哚的合成得到证明。