2,4-diacetamido-5-(N-butylacetamido)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 857631-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-diacetamido-5-(N-butylacetamido)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2,4-diacetamido-5-[acetyl(butyl)amino]phenyl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 857631-86-8
• 化学式: C₃₀H₄₁N₃O₁₂S
• 分子量: 667.734
• InChiKey: AUSOLRWQUMBZTJ-JOFXVPDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diacetamido-5-(N-butylacetamido)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到2,4-diacetamido-5-(N-butylacetamido)phenyl 1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由1,5-二氟-2,4-二硝基苯合成苯硫基-β-D-吡喃半乳糖苷文库：发现半乳糖凝集素7的有效和选择性单糖抑制剂。

  摘要：

  半乳凝素是与癌症和炎症过程有关的β-半乳糖苷结合小蛋白家族。在本文中，我们报告了28种化合物的文库的合成，该文库经测试可与半乳凝素-1，-3，-7，-8N和-9N结合。1,5-二氟-2,4-二硝基苯与半乳糖硫醇之间的芳香亲核取代反应产生5-氟-2,4-二硝基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β -D-吡喃半乳糖苷。然后将这种通用中间体以二维方式进行修饰：通过胺或硫醇进一步取代第二种氟化物，或通过还原硝基和酰化所得胺，或两者同时进行。然后，脱乙酰基得到一个芳香族β-半乳糖苷文库，该文库显示出对不同半乳糖凝集素的可变抑制活性，如通过荧光偏振测定法筛选所显示的。发现针对galectin-7的抑制剂特别有效，而针对galectin-1，-3，-8N和-9N的抑制剂亲和力却不如甲基β-D-吡喃半乳糖苷增强。相对于β-甲基半乳糖苷（K（d）4.8 mM）和未取代的β-苯基硫代半乳糖苷（非抑

  DOI：

  10.1039/b502354h
• 作为产物：
  描述：

  5-butylamino-2,4-dinitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,4-diacetamido-5-(N-butylacetamido)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由1,5-二氟-2,4-二硝基苯合成苯硫基-β-D-吡喃半乳糖苷文库：发现半乳糖凝集素7的有效和选择性单糖抑制剂。

  摘要：

  半乳凝素是与癌症和炎症过程有关的β-半乳糖苷结合小蛋白家族。在本文中，我们报告了28种化合物的文库的合成，该文库经测试可与半乳凝素-1，-3，-7，-8N和-9N结合。1,5-二氟-2,4-二硝基苯与半乳糖硫醇之间的芳香亲核取代反应产生5-氟-2,4-二硝基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β -D-吡喃半乳糖苷。然后将这种通用中间体以二维方式进行修饰：通过胺或硫醇进一步取代第二种氟化物，或通过还原硝基和酰化所得胺，或两者同时进行。然后，脱乙酰基得到一个芳香族β-半乳糖苷文库，该文库显示出对不同半乳糖凝集素的可变抑制活性，如通过荧光偏振测定法筛选所显示的。发现针对galectin-7的抑制剂特别有效，而针对galectin-1，-3，-8N和-9N的抑制剂亲和力却不如甲基β-D-吡喃半乳糖苷增强。相对于β-甲基半乳糖苷（K（d）4.8 mM）和未取代的β-苯基硫代半乳糖苷（非抑

  DOI：

  10.1039/b502354h