methyl 3-(5-methylfuran-2-yl)-3-oxopropanoate | 77034-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(5-methylfuran-2-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: 3-(5-Methyl-2-furyl)-3-oxopropanoic acid methyl ester
• CAS: 77034-26-5
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: AMMSGVGRQJTUNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5-methylfuran-2-yl)-3-oxopropanoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF₆)2 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 CD₃NO₃ 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl 2-cyclopentylidene-3-(furan-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  阳离子中间体的不同反应途径：铱(III)催化的2-取代呋喃基和苯并呋喃基烯酮的重排和环化

  摘要：

  与 2-取代的吡咯烯酮相比，呋喃基和苯并呋喃烯酮不经历 Nazarov 电环化。相反，这些呋喃基和苯并呋喃烯酮在催化量的 [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF(6))(2) (1; DIM = 二乙基异亚丙基丙二酸酯）和 AgSbF(6) (1:1)。1,2-H 转变，然后进行分子内 Friedel-Crafts 烷基化，产生具有合成价值的具有呋喃季铵盐中心的环己酮。1 的亲电性对于这种重排是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ja111317q
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-乙酰基呋喃 、 碳酸二甲酯 在 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 3-(5-methylfuran-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  阳离子中间体的不同反应途径：铱(III)催化的2-取代呋喃基和苯并呋喃基烯酮的重排和环化

  摘要：

  与 2-取代的吡咯烯酮相比，呋喃基和苯并呋喃烯酮不经历 Nazarov 电环化。相反，这些呋喃基和苯并呋喃烯酮在催化量的 [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF(6))(2) (1; DIM = 二乙基异亚丙基丙二酸酯）和 AgSbF(6) (1:1)。1,2-H 转变，然后进行分子内 Friedel-Crafts 烷基化，产生具有合成价值的具有呋喃季铵盐中心的环己酮。1 的亲电性对于这种重排是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ja111317q

文献信息

• A Three-Step Synthesis of the Guaianolide Ring System
  作者：Jan Hullaert、Duchan R. Laplace、Johan M. Winne

  DOI：10.1002/ejoc.201402170

  日期：2014.5

  By using a gallium(III) triflate catalyzed intramolecular (4+3) cycloaddition, a few functionalized furan-derived tricycles that share the common guaianolide sesquiterpene ring system were prepared in a stereoselective manner in only three steps from commercially available starting materials. A discussion of the formation of alternative products is included, with possible substrate requirements to

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• Iron-Catalyzed Tandem Oxidative Coupling and Annulation: An Efficient Approach to Construct Polysubstituted Benzofurans
  作者：Xingwei Guo、Rong Yu、Haijun Li、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ja907568j

  日期：2009.12.2

  isotopic effect indicated that aromatic C-H bond cleavage is not involved in the rate-determining steps of the present transformation. Moreover, the results clearly demonstrate that the dichotomous catalytic behavior of the iron catalyst, which is transition-metal catalyst in the oxidative coupling step and Lewis acid in the condensation step. The possible intermediate 5 was synthesized and converted

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• Haruna, Noriko; Acosta, Delicia E.; Nakagawa, Satoshi, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 375 - 386
  作者：Haruna, Noriko、Acosta, Delicia E.、Nakagawa, Satoshi、Yamaguchi, Kohei、Tai, Akira、Okuyama, Tadashi、Sugimura, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• SANCHEZ, BALLESTEROS, J.;MCPHEE, D. J., REV. SOC. QUIM. MEX., 1981, 25, N 3, 453-457
  作者：SANCHEZ, BALLESTEROS, J.、MCPHEE, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• SANCHEZ, BALLESTEROS, J.;MCPHEE, D. J., AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. FIS. Y QUIM., 1980, 76, N 2, 115-117
  作者：SANCHEZ, BALLESTEROS, J.、MCPHEE, D. J.

  DOI：——

  日期：——