(+)-(3R,2'E)-3-(2'-nonenyl)-3-hydroxyindolin-2-one | 908332-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(3R,2'E)-3-(2'-nonenyl)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-[(E)-non-2-enyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 908332-16-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: WDULAEXRWDBQFW-PYUISTEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,2'E)-3-(2'-nonenyl)-3-hydroxyindolin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (+/-)-2,3,8,8a-tetrahydro-furo[2,3-b]indol-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙氧基吲哚-3-酮的甲硅烷基化不对称克莱森重排：3a-羟基吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚啉生物碱的对映选择性全合成

  摘要：

  为了制备3-（2'-壬烯基）-3-羟基吲哚-2-酮，进行了由2-（1'-壬基-3'-氧基氧基）吲哚-3-酮的甲硅烷基烯化反应引发的不对称克莱森重排。通过将3-（2'-壬烯基）-3-羟基吲哚-2-酮的烯丙基部分转化为胺，然后转化成3-羟基吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚啉生物碱（+）-alline，实现了全合成。还原环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.124
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-1-acetyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E)-non-2-enyl]indol-2-one 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+)-(3R,2'E)-3-(2'-nonenyl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙氧基吲哚-3-酮的甲硅烷基化不对称克莱森重排：3a-羟基吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚啉生物碱的对映选择性全合成

  摘要：

  为了制备3-（2'-壬烯基）-3-羟基吲哚-2-酮，进行了由2-（1'-壬基-3'-氧基氧基）吲哚-3-酮的甲硅烷基烯化反应引发的不对称克莱森重排。通过将3-（2'-壬烯基）-3-羟基吲哚-2-酮的烯丙基部分转化为胺，然后转化成3-羟基吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚啉生物碱（+）-alline，实现了全合成。还原环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.124

文献信息

• Silyl-enolization-asymmetric Claisen rearrangement of 2-allyloxyindolin-3-one: enantioselective total synthesis of 3a-hydroxypyrrolo[2,3-b]indoline alkaloid alline
  作者：Tomomi Kawasaki、Wataru Takamiya、Naoki Okamoto、Miyuki Nagaoka、Tetsuya Hirayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.124

  日期：2006.7

  Asymmetric Claisen rearrangement triggered by silyl-enolization of 2-(1′-nonel-3′-yloxy)indolin-3-ones was performed in order to prepare 3-(2′-nonenyl)-3-hydroxyindolin-2-ones. Total synthesis of 3-hydroxypyrrolo[2,3-b]indoline alkaloid, (+)-alline was achieved by transformation of the allylic moiety of 3-(2′-nonenyl)-3-hydroxyindolin-2-one to amine followed by reductive cyclization.

  为了制备3-（2'-壬烯基）-3-羟基吲哚-2-酮，进行了由2-（1'-壬基-3'-氧基氧基）吲哚-3-酮的甲硅烷基烯化反应引发的不对称克莱森重排。通过将3-（2'-壬烯基）-3-羟基吲哚-2-酮的烯丙基部分转化为胺，然后转化成3-羟基吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚啉生物碱（+）-alline，实现了全合成。还原环化。