(3R)-1-acetyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E)-non-2-enyl]indol-2-one | 908332-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-1-acetyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E)-non-2-enyl]indol-2-one
• CAS: 908332-42-3
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₃Si
• 分子量: 429.675
• InChiKey: SIVRDUCWRNGFNC-XOJXFWDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-acetyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E)-non-2-enyl]indol-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (+/-)-2,3,8,8a-tetrahydro-furo[2,3-b]indol-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙氧基吲哚-3-酮的甲硅烷基化不对称克莱森重排：3a-羟基吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚啉生物碱的对映选择性全合成

  摘要：

  为了制备3-（2'-壬烯基）-3-羟基吲哚-2-酮，进行了由2-（1'-壬基-3'-氧基氧基）吲哚-3-酮的甲硅烷基烯化反应引发的不对称克莱森重排。通过将3-（2'-壬烯基）-3-羟基吲哚-2-酮的烯丙基部分转化为胺，然后转化成3-羟基吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚啉生物碱（+）-alline，实现了全合成。还原环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.124
• 作为产物：
  描述：

  (3'R)-2-(1'-nonen-3'-yloxy)indolin-3-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-1-Acetyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((E)-non-2-enyl)-1,3-dihydro-indol-2-one 、 (3R)-1-acetyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E)-non-2-enyl]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙氧基吲哚-3-酮的甲硅烷基化不对称克莱森重排：3a-羟基吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚啉生物碱的对映选择性全合成

  摘要：

  为了制备3-（2'-壬烯基）-3-羟基吲哚-2-酮，进行了由2-（1'-壬基-3'-氧基氧基）吲哚-3-酮的甲硅烷基烯化反应引发的不对称克莱森重排。通过将3-（2'-壬烯基）-3-羟基吲哚-2-酮的烯丙基部分转化为胺，然后转化成3-羟基吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚啉生物碱（+）-alline，实现了全合成。还原环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.124