酸-1-吡咯烷-1,4-氨基-2-甲基-1,1,1-二甲基乙基酯,(2S,4R)- | 708274-46-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 酸-1-吡咯烷-1,4-氨基-2-甲基-1,1,1-二甲基乙基酯,(2S,4R)-
• 中文别名: 4-氨基-2-甲基-1-(2S,4R)-吡咯烷羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-4-amino-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 708274-46-8
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 200.281
• InChiKey: RDMVVTNPIKHJHP-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途

4-氨基-2-甲基-1-(2S,4R)-吡咯烷羧酸叔丁酯是一种羧酸酯类的有机化合物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酸-1-吡咯烷-1,4-氨基-2-甲基-1,1,1-二甲基乙基酯,(2S,4R)- 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-二溴-N-[(3R,5S)-1-氰基-5-甲基-3-吡咯烷基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Cyanamide-Based Inhibitors of Cathepsin C

  摘要：

  The discovery of potent and selective cyanamide-based inhibitors of the cysteine protease cathepsin C is detailed. Optimization of the template with regard to plasma stability led to the identification of compound 17, a potent cathepsin C inhibitor with excellent selectivity over other cathepsins and potent in vivo activity in a cigarette smoke mouse model.

  DOI：

  10.1021/ml100212k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-methyl 4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 在 咪唑 、 锂硼氢 、 10% palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 t-butyl ammonium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 酸-1-吡咯烷-1,4-氨基-2-甲基-1,1,1-二甲基乙基酯,(2S,4R)-
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Cyanamide-Based Inhibitors of Cathepsin C

  摘要：

  The discovery of potent and selective cyanamide-based inhibitors of the cysteine protease cathepsin C is detailed. Optimization of the template with regard to plasma stability led to the identification of compound 17, a potent cathepsin C inhibitor with excellent selectivity over other cathepsins and potent in vivo activity in a cigarette smoke mouse model.

  DOI：

  10.1021/ml100212k

文献信息

• [EN] NOVEL CATHEPSIN C INHIBITORS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE C ET LEUR UTILISATION
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009026197A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention is directed to compounds according to Formula (I) wherein R1, R2a, R2b, R2c, R3, and n are defined below, and to pharmaceutically-acceptable salts thereof. They are cathepsin C inhibitors and can be used in the treatment of diseases mediated by the cathepsin C enzyme, such as COPD.

  这项发明涉及到符合以下式（I）的化合物，其中R1、R2a、R2b、R2c、R3和n的定义如下，并且其药用盐。它们是半胱氨酸蛋白酶C抑制剂，可用于治疗由半胱氨酸蛋白酶C酶介导的疾病，如慢性阻塞性肺病。
• USE OF T-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKER FOR TREATING PRURITUS
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：EP3950059A1

  公开（公告）日：2022-02-09

  A medicament for treating or preventing pruritus is provided. For the medicament for treating or preventing pruritus, a compound having a blocking action on Cav3.2T-type calcium channels represented by General Formulas (I) to (VI), a tautomer of the compound, a stereoisomer of the compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof is used as an active ingredient.

  提供一种用于治疗或预防瘙痒的药物。用于治疗或预防瘙痒的药物中，使用具有对Cav3.2T型钙通道具有阻断作用的化合物，该化合物以一般式(I)至(VI)表示，该化合物的互变异构体、立体异构体、其药用可接受的盐或其溶剂为活性成分。
• 嘧啶并吡咯类化合物
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN114315838A

  公开（公告）日：2022-04-12

  本申请提供了式(I)所示的嘧啶并吡咯类化合物或其药学可接受的盐、药物组合物及其制备方法，以及作为JAK3和/或BTK抑制剂的用途。
• 3-Aminopyrrolidine Derivatives As Modulators Of Chemokine Receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20090247474A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention relates to 3-aminopyrrolidine derivatives of the formula I: (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , X, Y and X are as defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of chemokine receptors and more specifically as a modulator of the CCR2 and/or CCR5 receptor. The compounds and compositions of the invention may bind to chemokine receptors, e.g., the CCR2 and/or CCR5 chemokine receptors, and are useful for treating diseases associated with chemokine, e.g., CCR2 and/or CCR5, activity, such as atherosclerosis, restenosis, lupus, organ transplant rejection and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及公式I的3-氨基吡咯烷衍生物（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、Y和X如本文所定义），其可用作趋化因子受体活性调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体的调节剂，更具体地作为CCR2和/或CCR5受体的调节剂。本发明的化合物和组合物可以结合趋化因子受体，例如CCR2和/或CCR5趋化因子受体，并且可用于治疗与趋化因子，例如CCR2和/或CCR5活性相关的疾病，例如动脉粥样硬化、再狭窄、狼疮、器官移植排斥和类风湿性关节炎。
• NOVEL CATHEPSIN C INHIBITORS AND THEIR USE
  申请人：Palovich Michael R.

  公开号：US20090264431A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The invention is directed to compounds according to Formula I: wherein R1, R2a, R2b, R2c, R3, and n are defined below, and to pharmaceutically-acceptable salts thereof. They are cathepsin C inhibitors and can be used in the treatment of diseases mediated by the cathepsin C enzyme, such as COPD.

  本发明涉及符合以下式子I的化合物：其中R1、R2a、R2b、R2c、R3和n的定义如下，以及其药学上可接受的盐。它们是卡特普西林C抑制剂，可用于治疗由卡特普西林C酶介导的疾病，如COPD。