trans-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)5,5-ethylenedioxy-cyclohexylamine | 73820-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: trans-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)5,5-ethylenedioxy-cyclohexylamine
• CAS: 73820-49-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: AZKRVROLJOLPOF-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)5,5-ethylenedioxy-cyclohexylamine 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-芳基环己酮的催化不对称加氢和（-）-α-环烷的全合成

  摘要：

  通过动态动力学拆分，开发了一种高效的催化消旋外消旋α-芳基环己酮在环己烷环5位带有乙烯缩酮的氢化反应，得到具有两个连续立体中心的手性α-芳基环己醇，ee高达99％，大于99 ：1顺/反选择性。使用这一高效的不对称加氢反应作为关键步骤，从市售原料中分13步合成了（-）-α-乙二烷，总收率达19.6％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300165
• 作为产物：
  描述：

  5,5-ethylenedioxy-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)cyclohexanol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 RuCl₂-(Sa)-Xyl-SDP 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， -40.0~40.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 trans-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)5,5-ethylenedioxy-cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  α-芳基环己酮的催化不对称加氢和（-）-α-环烷的全合成

  摘要：

  通过动态动力学拆分，开发了一种高效的催化消旋外消旋α-芳基环己酮在环己烷环5位带有乙烯缩酮的氢化反应，得到具有两个连续立体中心的手性α-芳基环己醇，ee高达99％，大于99 ：1顺/反选择性。使用这一高效的不对称加氢反应作为关键步骤，从市售原料中分13步合成了（-）-α-乙二烷，总收率达19.6％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300165

文献信息

• A synthesis of (±)-Δ2-α-Lycoren-7-one, the key intermediate for the total synthesis of (±)-lycorine
  作者：Bunsuke Umezawa、Osamu Hoshino、Shohei Sawaki、Haruki Sashida、Kazuhiko Mori、Yoshinori Hamada、Katsumi Kotera、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91130-5

  日期：1984.1

  cyclohexanecarboxylic acid (10), both of which were prepared by the Diels-Alder reaction of 3,4-methylenedioxy - ω - nitrostyrene with butadiene and the Robinson annelation of 3,4-methyl- enedioxy - phenylpyruvic acid (9) with methyl vinyl ketone, respectively, 14a was converted into (±)Δ2-α-lycoren-7-one (22b), which has been transformed into (±)-lycorine (1) by Torssell

  由八氢菲咯啶-3-酮（8b）以从5-芳基-4-硝基环己烯（2）和1-羟基-2-开始的两种方法制得（±）-α-Lycoran-3,5-dione（14a）。芳基-5-氧代-环己烷甲酸（10），两者都是通过3,4-亚甲基二氧基-ω-硝基苯乙烯与丁二烯的Diels-Alder反应和3,4-甲基二烯二氧基-苯基丙酮酸的Robinson酸化反应制得的。 （9）与甲基乙烯基酮，分别14A转化为（±）Δ 2 -α-lycoren -7-酮（22B），它已被转化成（±）-lycorine（1）由Torssell