(1S,2R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 93397-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1S,2R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 93397-03-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: YEZNDJKQKJPYNC-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 ((7S,8R)-8-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-Δ的合成2 -α-Lycoren -7-酮，关键中间体的全合成（±）-lycorine

  摘要：

  由八氢菲咯啶-3-酮（8b）以从5-芳基-4-硝基环己烯（2）和1-羟基-2-开始的两种方法制得（±）-α-Lycoran-3,5-dione（14a）。芳基-5-氧代-环己烷甲酸（10），两者都是通过3,4-亚甲基二氧基-ω-硝基苯乙烯与丁二烯的Diels-Alder反应和3,4-甲基二烯二氧基-苯基丙酮酸的Robinson酸化反应制得的。 （9）与甲基乙烯基酮，分别14A转化为（±）Δ 2 -α-lycoren -7-酮（22B），它已被转化成（±）-lycorine（1）由Torssell

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91130-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-oxo-1-hydroxycyclohexanecarboxylic acid 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 10.0h， 生成 (1S,2R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-Δ的合成2 -α-Lycoren -7-酮，关键中间体的全合成（±）-lycorine

  摘要：

  由八氢菲咯啶-3-酮（8b）以从5-芳基-4-硝基环己烯（2）和1-羟基-2-开始的两种方法制得（±）-α-Lycoran-3,5-dione（14a）。芳基-5-氧代-环己烷甲酸（10），两者都是通过3,4-亚甲基二氧基-ω-硝基苯乙烯与丁二烯的Diels-Alder反应和3,4-甲基二烯二氧基-苯基丙酮酸的Robinson酸化反应制得的。 （9）与甲基乙烯基酮，分别14A转化为（±）Δ 2 -α-lycoren -7-酮（22B），它已被转化成（±）-lycorine（1）由Torssell

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91130-5