5,5-dimethyl-hex-2-enal | 94705-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-hex-2-enal
• 英文别名: 5,5-dimethylhex-2-enal
• CAS: 94705-02-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: LMMXDLVKWLZURD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-55.5 °C
• 密度：
  0.8357 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-hex-2-enal 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (RhCl(diene*))₂ 、 双(二环己基膦)甲烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (S)-9-(4-methoxyphenyl)-11,11-dimethyldodecane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  使用烷基醛的无痕铑催化加氢酰化：β-芳基酮的对映选择性合成

  摘要：

  一锅三步序列涉及 Rh 催化的烯烃加氢酰化、硫化物消除和 Rh 催化的芳基硼酸缀合物加成，得到使用烷基醛的无痕螯合控制的加氢酰化产物。立体定义的β-芳基酮以良好的产率获得，并且对映选择性具有出色的控制。所有三种反应组分的良好变化是可能的。

  DOI：

  10.1002/chem.201604035
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-5,5-dimethyl-2-hexene 生成 5,5-dimethyl-hex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Petrov,A.A.; Kolyaskina,Z.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 1472 - 1476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium‐Catalyzed C5‐Regioselective Esterification of Dienyl Alcohols with Carboxylic Acids
  作者：Jiadong Chen、Yulu Zhang、Shengbiao Tang、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/ejoc.202300605

  日期：2023.8.21

  Here reported a C5-regioselective esterification of unactivated dienyl alcohols using free carboxylic acids as nucleophiles under mild conditions. The process provided a series of 1,3-dienyl-5-ester compounds in excellent regioselectivity and E-selectivity.

  这里报道了在温和条件下使用游离羧酸作为亲核试剂对未活化的二烯醇进行 C5 区域选择性酯化。该工艺提供了一系列具有优异区域选择性和E选择性的1,3-二烯基-5-酯化合物。