ethyl 2-formyl-4,6-dimethoxybenzoate | 17605-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-formyl-4,6-dimethoxybenzoate
• 英文别名: (2-ethoxycarbonyl)-3,5-dimethoxybenzaldehyde；4,6-Dimethoxy-2-formyl-benzoesaeureethylester；2-formyl-4,6-dimethoxy-benzoic acid ethyl ester；Ethyl2-formyl-4,6-dimethoxybenzoate
• CAS: 17605-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: POZBEPUTAZYCMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-formyl-4,6-dimethoxybenzoate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 2-((4S,1E)-4-((4R,5R)-5-((4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-1-enyl)-4,6-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of paecilomycin E, 10′-epi-paecilomycin E and 6′-epi-cochliomycin C

  摘要：

  使用晚期Mitsunobu大环内酯化反应披露了paecilomycin E及其立体异构体的不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob01400f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-formyl-4,6-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称联吡啶二醇作为有望在对崎-Hiyama烯丙基化中的对映体选择性催化剂

  摘要：

  合成了几种新的手性联吡啶二醇配体，这些配体促进了铬催化烯丙基卤化物在不超过99％ee的条件下对醛的对映选择性加成。在氯化铬（III）和烯丙基氯的存在下，使用配体4和4a进行的铬催化醛的烯丙基化提供了最高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100023

文献信息

• Enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi allylation-lactonization for the syntheses of 3-substituted phthalides
  作者：Sharad V. Kumbhar、Chinpiao Chen

  DOI：10.1039/c8ra09575b

  日期：——

  A chromium-catalyzed enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi allylation of substituted (2-ethoxycarbonyl)benzaldehydes and subsequent lactonization to synthesize phthalides with an optimal enantioselectivity of 99%.

  一种铬催化的手性选择性Nozaki-Hiyama-Kishi联烯基化反应，用于合成取代的(2-乙氧羰基)苯甲醛并随后进行内酯化，以合成邻苯二酐，其手性选择性达到99%。
• Synthesis of (+-)-zearalenone
  作者：Isidoros Vlattas、Ian T. Harrison、Laszlo Tokes、John H. Fried、Alexander D. Cross

  DOI：10.1021/jo01275a036

  日期：1968.11