4-diiodomethylene-1-oxaspiro[4.5]decane | 881033-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-diiodomethylene-1-oxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: 4-(Diiodomethylidene)-1-oxaspiro[4.5]decane
• CAS: 881033-78-9
• 化学式: C₁₀H₁₄I₂O
• 分子量: 404.03
• InChiKey: UCTLQLPKNNWBEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diiodomethylene-1-oxaspiro[4.5]decane 在 1-bromo-1-octyne 、 1-octynyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到4-(bromoiodomethylene)-1-oxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  通过类胡萝卜素链过程的ω-碘-和1，ω-二碘-1-炔烃的碳环化反应而不会损失碘原子

  摘要：

  描述了ω-碘-1-炔和1，ω-二碘-1-炔的原子经济碳环化反应，得到的产品中掺入了碘原子。通过催化量的LDA引发2-（2-丙炔氧基）乙基碘的环异构化，从而以高收率得到3-（碘亚甲基）四氢呋喃。用催化量的1-己炔基锂处理后，1，ω-二碘-1-炔烃有效地进行环异构化，得到（二碘亚甲基）环烷烃。二碘亚甲基产物也可以通过使用1-碘-1-己炔作为外部碘原子源，通过ω-碘-1-炔烃的碘原子转移型环化获得。分别通过使用1-溴-1-辛炔和1-辛炔来进行溴原子转移和质子转移环化。建议这些反应通过类胡萝卜素链过程进行，该过程涉及外的乙炔锂中间体-cyclization给力，我亚烷基卡宾。结果表明，该外型-cyclization立体专一性进行通过立体化学的反转在亲电子碳。

  DOI：

  10.1021/jo7021179
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-iodoethoxy)-1-(2-iodoethynyl)cyclohexane 在 1-hexynyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到4-diiodomethylene-1-oxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclization reaction of 1,ω-diiodo-1-alkynes without the loss of iodine atoms

  摘要：

  在1-己炔锂（0.2-0.6当量）的存在下，1,2-二碘-1-炔发生一种新型的环化反应，且不会损失两个碘原子，生成（二碘亚甲基）环烷烃。

  DOI：

  10.1039/b516515f

文献信息

• Iodine-Atom-Transfer-Type Carbocyclization of 2-(2-Propynyloxy)ethyl Iodides Involving a Lithium Alkylidene Carbenoid Intermediate
  作者：Toshiro Harada、Chie Kitano、Kenta Mizunashi

  DOI：10.1055/s-2007-973907

  日期：2007.4

  In the presence of 1-hexynyllithium, 2-(2-propynyl-oxy)ethyl iodides undergo carbocyclization with 1-iodo-1-hexyne to afford 3-(diiodomethylene)tetrahydrofurans in an atom-economical manner with incorporation of the two iodine atoms from the substrates and the reagent.

  在 1-己炔基锂的存在下，2-(2-丙炔基-氧基)乙基碘化物与 1-碘-1-己炔发生碳环化反应，以原子经济的方式通过引入两个碘原子得到 3-(二碘亚甲基)四氢呋喃来自底物和试剂。